图4
(5)芳香性——具有芳香性的碳正离子稳定,芳香性越强,碳正离子越稳定(如图5)。
图5
常见的碳正离子的稳定性:
注:主要来源于邢其毅《基础有机化学》第四版,若其他参考书与其不同,以自己参考的指定教材为准!
当中心碳正离子在环外时,其稳定性顺序为:
注:三元环的弯曲轨道与碳正离子空的p轨道在空间发生重叠而使正电荷分散;三元环越多,其分散程度越大,碳正离子越稳定。
考察点:
碳正离子是一种常见的活性中间体,在亲电加成反应、单分子亲核取代反应、单分子消去反应、亲核取代反应中都有碳正离子的形成,掌握好碳正离子的稳定性,很多反应活性的比较,以及一些机理也很好的理解。