唐寅作画很少注明年份，且画风变化不很有规律，很难推测作画时间，也难以按照时间来划分他的画风变化进程，单就题材来看，唐寅的画作主要有山水画、人物画、花鸟写意画等。
唐寅人物画写实功力较强，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（ 杜堇 ）居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合使用，画面富有韵律感。
原文
永和1九年，岁在癸丑，暮春2之初，会3于会稽4山阴5之兰亭，修禊事也6。群贤7毕至8，少长9咸10集。此地有崇山峻岭11，茂林修竹12，又有清流激湍13，映带左右14。引以为流觞曲水15，列坐其次16。虽无丝竹管弦之盛17，一觞一咏18，亦足以畅叙幽情19。
是日也20，天朗气清，惠风21和畅22。仰观宇宙之大，俯察品类之盛23，所以24游目骋25怀，足以极26视听之娱，信27可乐也。
夫人之相与，俯仰一世28。或取诸29怀抱，悟言30一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外31。虽趣舍万殊32，静躁33不同，当其欣于所遇，暂34得于己，快然自足35，不知老之将至36。及其所之既倦37，情随事迁38，感慨系之39矣。向40之所欣，俯仰之间，已为陈迹41，犹不能不以之兴怀42。况修短随化43，终期44于尽。古人云：“死生亦大矣45！”岂不痛哉！
每览昔人兴感之由，若合一契46，未尝不临文嗟悼47，不能喻48之于怀。固知一死生为虚诞，齐彭殇为妄作49。后之视今，亦犹今之视昔，悲夫！故列叙时人50，录其所述51。虽世殊事异，所以兴怀，其致一也52。后之览者53，亦将有感于斯文
