李白和杜甫是我国诗歌史上最伟大的两位诗人，并称“李杜”。李白生于公元701年，杜甫生于公元712年，两人相差11岁。公元744年夏天，李白44岁，杜甫33岁，两位大诗人在东都洛阳相遇，又相约秋天游览了梁宋，第二年又在东鲁（齐州或兖州）第三次会见，两人成为十分要好的朋友。后来虽未再见，但彼此还在诗文中怀念对方，可见友谊至深。
晚唐的李商隐和杜牧，诗名也并称，后人谓之“小李杜”。与“李杜”不同，“小李杜”关系却不好。
杜牧生于公元803年，李商隐生于公元813年，两人相差10岁，年龄差距跟“李杜”差不多。历史总有惊人的相似，公元848年，杜牧46岁 ，李商隐36岁。这一年杜牧入朝为司勋员外郎、史馆修撰，转吏部员外郎。李商隐刚从四川回来，担任盩厔（今陕西周至）县尉，被当时京兆尹临时借调到京兆府，担任代理法曹参军。这样，“小李杜”都同时在了长安。
李商隐十分仰慕杜牧，所以就给他写了一封信，寄去了一首诗《杜司勋》：
高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。
刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。
此诗高度评价杜牧“伤春复伤别”之作，称赞其诗歌高超的艺术水平。全诗既突出了杜牧的文学地位，表达了作者对杜牧的倾慕之情，也寄托了作者自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音，写得非常好。
但这么好的诗寄过去，却如石沉大海，杜牧根本不回复。李商隐不死心，又寄了一首《赠司勋杜十三员外》诗：
杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。
前身应是梁江总，名总还曾字总持。
心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。
汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。
这首诗前从名字比拟，后从姓比拟，开篇称赞杜牧文才，继而赞其武略，从积极的方面劝慰杜牧不要为年衰位卑而消极嗟叹，勉励杜牧以自己的才能为国家效力，并表达自己的敬仰之情。
但杜牧始终没有回复李商隐，或许杜牧太高冷了，看不起李商隐这个低级官员，又或许是李商隐当年背叛了恩人令狐楚（牛党），娶了李党王茂元的女儿，这令杜牧瞧不起。
总之，两人并没有想李白、杜甫一样成为好朋友。
但他们却去过同一个地方，写下同一个题目的诗，那就是“乐游原”。
杜牧的《登乐游原》是这样写的：
长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。
看取汉家何事业，五陵无树起秋风。
李商隐的《登乐游原》，大家就比较熟悉了：
向晚意不适，驱车登古原。
夕阳无限好，只是近黄昏。
就不知道，他们有没有在乐游原上见过面。
