2005年，他签约种子音乐，推出第三张个人音乐专辑《大顽家》，收录了包括《大舌头》、《泛泛之辈》等在内的11首歌曲，获得“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖。一年后，凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”最佳国语男歌手奖。
2006年10月，推出第四张个人音乐专辑《将军令》，同名歌曲《将军令》于2006年荣获北京流行音乐典礼年度十大金曲奖等多项金曲奖。
两年后，推出第五张个人音乐专辑《为你写诗》，共收录了《为你写诗》、《牵牵牵手》等10首歌曲，他一手包办该专辑的词曲。
这张专辑中的同名歌曲《为你写诗》获得第八届全球华语歌曲排行榜最受欢迎20大金曲。
“为你写诗，为你静止，为你做不可能的事～”
当年真真是大街小巷都在放这首歌，
他的事业在不断发展，爱情也没有落下，
2012年，他与何超莲相识。两年后，首度承认何超莲为其女友。
可公开恋情一年后，两人就分手了，具体原因我们不得而知，
但吴克群也曾说，他不想结婚，
“小时候家庭生活很紧张，我觉得假如你每天都要吵架，结了婚又要离，那就别要小孩，对一个小孩伤害有多大，我是知道的，做梦都被吓死，阴影很深，从那一刻我就不想结婚了。”
2018年他转行做导演，执导并主演的奇幻爱情电影《为你写诗》，
这部电影上映后反响平平，在豆瓣也只有3.7的评分，最终票房只有1200多万，
