到了书院，因规定所有学子皆两人同住一个屋子，祝英台担心女儿身暴露，也担心自己的人身安全，便主动与梁山伯一个房间。在祝英台的眼里，梁山伯就是一个呆头呆脑的书呆子，用现在的话来说，就是直男，只要自己做好掩饰，丝毫不用担心其他问题。且两人是结拜的兄弟，怎么都比跟其他人同住要安心一些。
就这样，两人同吃同住，感情日渐深厚。当然，在不知祝英台女儿身前，梁山伯把祝英台当兄弟，只有兄弟情，祝英台却对梁山伯产生了男女之情。
单方面的感情总是难熬的，为了让梁山伯知道自己的心意，祝英台多次向他暗示自己的身份，可书呆子的梁山伯根本就没看出来。祝英台没有办法，直接向梁山伯说出实情，他这才恍然大悟，明白祝英台之前的种种举动。
到了这里，两人已经算是互相“表白”，接下来应该是梁山伯上门提亲，然后成亲。然而半路*出个“程咬金”，同在一个书院的马文才，早就发现祝英台的不对劲，一直暗中“监视”着她，当梁山伯知道祝英台是女子时，马文才也同样获知这个消息。
男子装扮的祝英台面容十分英俊，若为女子装扮也是一位美女。自古爱美之心人皆有之，梁山伯与马文才也不例外，两人同时为祝英台动心，都想把其娶回家。
在书院的学业即将修完时，祝家来信，让祝英台尽快回家，无法反抗的祝英台只能留下一封书信，启程回上虞。
书信中，祝英台给梁山伯写到“二八、三七、四六定”，本意是让梁山伯十天后去提亲。因女子的矜持与羞涩，祝英台只能用委婉的字告知梁山伯，也相信梁山伯能懂他们之间的“默契”。
可祝英台没料到梁山伯这次竟变得愚笨，猜到了祝英台让他去提亲，却猜错了提亲的时间。等梁山伯一个月后高高兴兴到祝家时，祝英台已经被许给马文才，梁山伯痛心不已，犯起相思病，很快不成人形，期望祝英台能前来探望。
在封建礼制的管教下，即使是大胆示爱的祝英台，也有所顾忌，只能拒绝梁山伯，言说此生无缘，但愿死后可以一起埋葬到南山。
