兰陵剧坊在金士杰的带领下，开始尝试各种现代、先锋的表演形式。终于，剧团成立一年半之后，一部《荷珠新配》让他们一炮而红。但金士杰却觉得成功来得太快，自己不配。
每次演出结束，其他演员上台接受鲜花和掌声，只有他躲在后台流泪。因为觉得自己是“浪得虚名”，成名后的金士杰更努力磨练演技。他曾去了一段时间日本，给一个默剧演员当助理，每晚回到家，他都会对着镜子排练。
1986年，金士杰等来了生命最重要的角色——《暗恋桃花源》里的江滨柳。从1986年首映开始的20多年里，剧中演员多有替换，女主角从一开始赖声川老婆丁乃竺，换成林青霞，再到萧艾。但金士杰，一直是铁打的江滨柳。
《暗恋桃花源》的话剧版获得了“文艺大奖”，电影版也拿下东京国际电影节青年导演银奖，和台湾影评人协会评选的1992年度十大华语片第3名。
2012年的《最后14堂星期二课》（又名《相约星期二》），是他遇到的第二个重要角色。每次金士杰说起自己最满意的作品，总是《暗恋桃花源》与《最后14堂星期二课》。
他在《最后14堂星期二课》里面饰演一位曾经在校园中非常风光，后来患了渐冻症的莫利教授。他把莫利教授心中的痛苦、乐观、疑惑、幽默都表现得淋漓尽致。
演电影从来没当过男一号
