只是事业上一帆风顺的何晴，感情之路确实颇为动荡，1989年，何晴与刘威合作拍摄电视剧《女子别动队》，两人因戏结缘，刘威比何晴年长九岁，但因为早年学过相声，所以口才一流，很会逗人开心，而且不同于一些男性轻佻悬浮的性格，刘威性格中有沉稳庄重的一面，就这样，何晴一步步被刘威所吸引。
虽然在很多人眼中，刘威不是真正意义上的帅哥，但在感情方面，刘威的确是体贴入微的好男友。据悉，两人合作之初，刘威觉得自己配不上何晴，并未对她动心思，直到有一天何晴约他一起去游泳，何晴从水中穿着泳装款款而来，像是出水芙蓉一般魅惑动人，刘威自然也是难以抵抗。
正式确定关系之后，刘威对何晴更是宠溺有加，几乎做到了言听计从，寒风刺骨的冬天，何晴大半夜想吃冰淇淋，刘威二话不说便出门为她买，半夜里想吃红豆糕，刘威也会立马从床上爬起满足女友的心愿。就这样两人一同度过了五年的甜蜜同居时光，只可惜这段感情最终还是遗憾夭折，离开何晴之后，刘威恋上了同样美艳的演员杨若兮，而何晴也没有空窗太久，在1995年拍摄电影《风荷怨》时，与片中搭档许亚军因戏生情，当时的许亚军长相俊朗，气质儒雅，被外界誉为“师奶*手”。
虽然当时的许亚军备受异性青睐，但在拍戏期间，他还是对何晴一见倾心，随后便发动猛烈攻势主动追求对方。只是当时的许亚军并非单身，与妻子张晞的婚姻依旧在存续期间，而且早年的许亚军还有过一段婚姻，第一任妻子黄建萍因为患病不幸离世。情定何晴之后，许亚军便萌生了离婚的念头，与张晞主动摊牌执意要离婚，一度气得对方心脏病复发。无论张晞怎样挽回，许亚军当时去意已决，因为此事，何晴一度被冠上“第三者”的帽子，受到外界的抨击与诟病，演艺事业也是大受影响。
