可这段恋情仅仅维持了三个多月，不久后女孩就将他抛弃了，他试着挽留，可这个女孩转身就投入了另一位同学的怀抱，为此何润东伤心难过了好久，眼睛都哭肿了，停学回家休养了3个月，回到学校又恨了那个女孩多半年。
初恋总是让人刻骨铭心，多年后回忆这段经历，仍能够让他感到一些痛楚。
中学毕业后，何润东进入了加拿大安大略艺术设计学院，这所被称为“想象大学”的高等学府培养出了很多艺术家和设计师。
按照这样的路线，何润东本来有希望实现自己的理想，或者子承父业成为一名设计师，可在他上大二那一年，一次偶然的机会却改变了他的命运。
那年暑假，何润东放假回家和朋友一起去唱歌，在现场遇到了一位音乐人，听到他的声音后，觉得他有音乐方面的天赋，想让他往音乐方面发展发展，本着好奇的想法他稀里糊涂就和对方签约了。
第一次演出，看着台下密密麻麻的几千人，他忽然有些后悔了，紧张得几乎晕倒，最后硬着头皮才把一首歌唱完，回到后台他已经大汗淋漓。
之后公司还安排他在徐克执导的《梁祝》中客串了一个角色，合作的演员是吴奇隆、杨采妮和徐锦江，这部剧也并未让他的演艺生涯泛起涟漪。
开始的几年，何润东很难适应娱乐圈，每次演出都是在强迫自己坚持下去，表现也不太好，但因为有约在身，只能这样混日子。
公司看到他的状态，也没有给他太多的资源，正因为如此，他也有了谈恋爱的时间。
因为何润东身材有型，肌肉发达，经常去做模特拍广告，在一次活动中认识了模特出身的宋新妮，两人当时都不怎么出名，俊男美女在一起也十分般配，在没人打扰的情况下默默谈了两年的恋爱，一度到了谈婚论嫁的地步。
可在何润东的事业刚刚起步的时候，两人之间的感情也出现了问题。
