1998，公司安排他拍了一个广告，广告中的单曲《梦想的开始》播出后很火爆，公司想要重点培养他，并且不建议他过早地谈恋爱。
从此何润东开始专注于事业，两人经常聚少离多，加上宋新妮对待感情有些放荡不羁，经常有各种绯闻爆出，年轻气盛的何润东有些忍受不了，正在这时，宋新妮竟然主动向他提出了分手，两人就此一拍两散。
本以为没有了爱情的羁绊，他的事业可以更进一步，但公司却没有包装好他，给他推出的第一张唱片《想你的夜》销量很差。
又苦等了一年才给他推出第二张唱片《没有你我怎么办》，专辑主打歌还是焦恩俊版《小李飞刀》的片尾曲，但等到唱片发行的时候，公司却把宣传预算给了另一位新人蔡依林。
不得不说公司此举特别的明智，蔡依林的专辑一经推出就卖了6万多张，成了华语乐坛炙手可热的当红歌手。
连续两张唱片都没能取得好成绩，何润东知道自己在歌坛几乎没有翻身的机会了，于是就想到了转行。
恰在此时，遇到了一个新的经纪人，建议他尝试拍几部戏试试，实在不行再退圈。
于是何润东陆续出演了《缘，妙不可言》《真心话》《胜者为王》《暗斗》等多部电影，合作的也是范文芳、郑伊健、陈小春等明星，但他这个配角仍没有吸引到观众。
直到电视剧版本的《卧虎藏龙》上映，才凭借饰演的罗小虎一角让大家有了一些印象。
接下来一部《风云》让何润东一举成名，剧中饰演的步惊云威武霸气，深沉内敛又重情重义，比起电影版中郭富城饰演的步惊云有过之而无不及了，成为了何润东迄今为止最为经典的角色。
