祝英台归期已定，梁山伯心生不舍。在离别的日子里，祝英台依依不舍自己的情郎，梁山伯也久久不愿离别，一路相送。这一送就送了十八里，祝英台的频频暗示，都被梁山伯完美错过，一个爱情，一个友情，就这样错位相对，难分难舍。
十八里已尽，分别在即。祝英台深知梁山伯的不解风情，已经不指望他能明白自己的心意，于是，谎称自己有小妹待嫁闺中，如果梁山伯有心，可以前往她的家中求来这一段姻缘，梁山伯连连称是，二人终究暂别。
祝英台闺中凭窗远望，日夜思念。只是这梁山伯没盼来，却盼来了父亲的一纸婚约！对方是鄮城太守家的公子，名为马文才。无论身份家世，都堪称是门当户对的好婚事。可惜祝员外不知内情，等他知道的时候，却为时已晚，如果悔婚，牵扯太大。祝员外虽然心疼小女祝英台，但是此刻身为一家之主，自然也要维护自己的尊严和承诺。
古代婚嫁，本就是父母之命媒妁之言，祝员外之做法其实按照当时礼数并无不妥，更何况，祝英台又没有言明自己心有所属。
婚约来了，梁山伯也来了。望着前来探望自己的梁山伯，祝英台第一次觉得命运不公，梁山伯为什么不早点来？父亲为什么不问问自己？……她不愿去想。
当后知后觉的梁山伯得知祝英台是女儿身后，这才提出求婚之意，哪知道祝英台此刻早已婚约在身，不得从便。祝英台授意梁山伯回去考取功名，赢得显赫地位再来迎娶，或有转机。梁山伯与祝英台泪别，日夜勤学，只求有朝一日能够迎娶祝英台。而祝英台竟然以死为要挟，将婚约拖延数年，只为等梁山伯前来迎娶。
梁山伯成功考取功名，成为鄞县县令。东晋采取的州、郡、县制度，令梁山伯尴尬的是，这个鄞县县令竟然是马太守的下属，凭借这样的功名，如何抢来马太守家的儿媳？他与祝英台今生再无可能了，想到这一点，梁山伯心灰意冷，在郁郁寡欢之中，忧愤而死。
按照梁山伯临死前的要求，他死后被葬在鄮城九龙墟。祝英台出嫁的时候，她要求花轿走梁山伯坟前这条路，到了梁山伯坟前的时候，突然狂风大作，地上裂开一条缝隙，祝英台见状，毅然投身缝隙，随后合并如初，等风平之时，祝英台早已不见，只有两只蝴蝶在飞舞，仿佛双宿双栖的爱人，翩翩离去。
