有一句话说得好，“成功需要无数次努力，但失败只需要一次”。刘晓庆或许是被以前的贫困生活吓坏了，由于被金钱所诱惑，刘晓庆的公司开始违法行为，涉嫌偷税*。最终于2002年5月被当局正式查处，刘晓庆被逮捕。
许多影迷和观众都认为刘晓庆的时代已经过去了，因为无论是在拍戏还是经商方面，都存在着瞬息万变的风险。一旦犯错，就会跌入万丈深渊。但是，刘晓庆却展现了常人所没有的毅力和品质。在服刑期间，他强迫自己每天学习，每天锻炼身体，并用冷水洗澡。在长达422天的狱中生活中，刘晓庆坚持了下来。当他再次出现在公众面前时，大家惊讶地发现，已经47岁的他看不出一点老态，身材比30岁的女人还要好，满面红光，神采奕奕，上得厅堂，下得厨房。
出狱后，他回到了影视圈，但此时已经过了他的时代。然而，刘晓庆并没有因此灰心，反而开始为小演员担任配角，并凭借自己的坚韧品质和扎实的演技重回巅峰。2014年1月，刘晓庆获得2013中国时尚大典时尚影响力人物奖，并在同年前往莱斯大学演讲。当天，演出被当地定为“赛金花及刘晓庆日”。2019年，刘晓庆在第52届休斯顿国际电影节上获得了组委会颁发的终身成就奖。有网友说，她的电影演得精彩，活得精彩，爱得同样精彩。
在爱情方面，他爱得勇敢，恨得彻底，如果不合适就早点分手。因此，刘晓庆与第一任丈夫离婚。1980年，刘晓庆结识了同为演员的陈国军，两人有着共同的爱好和性格，很快就走到了一起。然而，此时的陈国军是有妇之夫，刘晓庆被冠上了“小三”的称号，两人仅在一起两年就以失败告终。1986年，刘晓庆和姜文在拍摄《芙蓉镇》时，两人因戏生情，面对比自己大11岁的刘晓庆，姜文爱得死心塌地。刘晓庆还与演员武卫国恋爱，但不出意外地分手了。
