淮海战役总前委：粟裕、*、刘伯承、陈毅、谭震林（从左至右）
粟裕曾评价杜聿明：不能打逆风仗，只能打顺风仗。“三进东北”时尽数大败，杜聿明和卫立煌一起仓皇逃回北平。淮海战役一开局，黄百韬就陷入解放军的包围，这给杜聿明心里蒙上了一层阴霾。
回到住处，他倒在沙发上，双手抱着脑袋，一言不发。那时，杜聿明其实已经感觉到，国民党已是强弩之末。他后来回忆说：“我的恐惧心理一直上涌，觉得一到徐州，不是被打死即是被俘。”
临行前，蒋介石为他送行，语重心长地说：“师生前途，在此一战。你放下枪，我脱军装！”杜聿明不想去徐州，又怕辜负校长的期望，带着思想包袱去了淮海战场。
蒋介石期望这个肱骨之臣可以力挽狂澜，但战争的进程出人意料。
黄百韬被围多日后，突围无望，兵败自尽。黄维兵团在双堆集被中野包围后，杜聿明认为应该撤出战斗，保存实力。蒋介石一开始同意了，但政客未必是出色的军事指挥家。杜聿明已率队撤退，蒋介石却变了卦。
解放军缴获的蒋介石给黄百韬的亲笔信，以及黄百韬的胸章和照片
杜聿明虽觉不妥，仍再次听从了委员长的命令，掉头增援黄维。1949年1月10日，杜聿明被解放军围困在永城市陈官庄一带，他带着副官和几名警卫在突围中被俘。
被俘后，华野四纵队政治部主任谢云晖问他：“黄百韬和黄维两个兵团被歼灭后，你们大势已去，为什么还要坚持反抗？”
杜聿明回答：“我是一名军人，军人以服从为天职。”
因为一再愚忠，杜聿明最终成了阶下囚。
晚年回忆被俘之事，杜聿明说：“我当时腰酸腿痛，举步维艰，逃出去走不动会死，被抓住也会死，横竖都是死，不如自我了结，倒还可以做蒋介石的忠臣。”
突围被解放军发现时，他拔出手枪就要自戕。他的副官眼疾手快，夺下了手枪。在华*俘收容所，他趁卫兵不备，又用砖头猛击头部，血流了一身。粟裕听说后，特地下了命令，要四纵把杜聿明送到华野前指，而且必须是活的。
后来，解放军加强了对他的看管，杜聿明又借口说脚趾甲长了，找负责看管他的四纵机要参谋苏荣借剪刀。苏荣问他：“你借剪刀不就是要自我了断吗？”
杜聿明初时默不作声，很久之后才说：“我打了败仗，又被生俘，这是军人的耻辱。”
功德林监狱全景，这里也是李大钊遇害之地
他是中共中央公布的43名国民党头等战犯之一，自认罪孽深重，必死无疑。及至1950年被关到北京功德林监狱，他依然没有打消自我了结的念头。
进入功德林之初，管理人员发现他在棉裤里藏了60多片安眠药。早前在山东解放军军官训练团期间，他以失眠为由，多次找军医要来安眠药，夜深人静的时候，再偷偷缝进棉裤里。
功德林的管理人员摸清他的心理负担，多次劝导，他才打消自行了断的念头。
杜聿明戎马半生，进功德林的时候，身患四种疾病：胃溃疡、肺结核、骨结核和脊柱炎，东征西走数年，一直没有得到有效的治疗。
进功德林的时候，杜聿明拒绝谈任何事情，包括自己的病痛。肺结核引起了骨结核，他的臀部肿得很高，夜晚疼痛难忍，难以入睡，他也闭口不言。还是在洗澡的时候，管理员发现他的异常，才将他送医。
也许是因祸得福，这一病，成了杜聿明后半生的转折。
