《惜别的海岸》有闽南语版和国语版两个版本，原唱闽南语由江蕙演唱，内地听到更多的是龙飘飘的国语版。龙飘飘的歌声细腻醇厚，勾起当年很多人的情怀。
任贤齐则带来的是五月天的《温柔》，开唱前的视频短片里介绍当年任贤齐最火的时候演唱会带着还是学生时期的五月天，让五月天非常感动，称任贤齐是“永远的大哥”。
第二轮 黄绮珊和华晨宇演唱《归零》241票PK 张信哲演唱《人啊》259票
黄绮珊和华晨宇虽然认识很久了，却是首次合作，演唱林忆莲原唱的《归零》，舞台非常炸裂，喜欢高音轰炸的人有福了。两人分别在男女歌手中都具备着顶级vocal的实力，这一次强强合作、高音互飙更是让现场观众和网友们直呼过瘾。
张信哲选择演唱徐佳莹的代表作《人啊》，由NIKE、徐佳莹作词，徐佳莹作曲，发表于2017年。张信哲的翻唱细腻戳人，配合唯美的舞台设计，用歌声将一幕幕的往事浮现眼前。而且队长张信哲最终胜出。
这时台湾分会场彭佳慧加码演唱了自己的歌《旧梦》，彭季康作词，李正帆作曲编曲，发行于1996年。这首歌发表后的最初几年并没有很大反响，但是近一段时间反而受到越来越多人的喜欢。
第三轮 那英 魏如萱演唱《原点》262票PK 张韶涵演唱《小情歌》238分《原点》这首歌原唱是蔡健雅和孙燕姿，歌曲讲述两个好朋友同时爱上一个男人的故事。
《原点》虽然两个人的和声部分听起来并不是完全搭配，明明是两个人的和声，却显得每个人都孤独，但恰好契合歌曲题意，Tanya与孙燕姿用自己独特的音乐质感打造了不同的音乐空间。
《小情歌》原唱:苏打绿，词曲吴青峰，发表于2006年。
第四轮 张震岳《忙于盲》243票PK 张杰&莫文蔚 《无与伦比的美丽》257票张震岳带来的是张艾嘉的《忙与盲》，这首歌曲是由李宗盛作词，是张艾嘉代表作之一，这首歌曲发行于1985年，之后有不同时代的歌手翻唱，说明歌词所表达的含义适合不同时代人们的心境。
