林家栋《碧血剑》剧照
慢慢的，林家栋的事业有了起色，他接连出演了《河东狮吼》《碧血剑》《大闹广昌隆》《金装四大才子》等剧，他终于有了演主角的资格，当1999年32岁的他出演电视剧《茶是故乡浓》时，他迎来了自己电视剧生涯的高峰，他一举拿下了TVB33周年台庆万千星辉颁奖典礼“我最喜爱的电视角色”，成为TVB当红小生。
林家栋《茶是故乡浓》剧照
可是成名后，林家栋并不快乐。当时TVB为了利益最大化，在《茶是故乡浓》拍摄结束后一年又让他拍摄《酒是故乡醇》，原本想探索更多表演可能性的林家栋发现，拍摄这些剧只需要模式化的表演，他出演的角色也很单一。而且他还必须接受一年拍100多集电视剧的工作量，林家栋发现自己成了一个模式化、套路化的表演机器，完全没有成长。
面对这种烦恼，林家栋找到万梓良抒发苦闷，万梓良并没有多说什么，只是对他说我介绍刘德华给你认识。林家栋知道自己到了离开TVB的时候了，而电影可以成为自己未来一个人生的方向。
林家栋至今还记得第一次见刘德华的场景，那天万梓良将他带到刘德华身边，万梓良对刘德华说：“这是我的好朋友，有机会带带他。”林家栋也问刘德华“我们可以合作吗？”刘德华回答他：“好，但是拍戏很辛苦，你怕不怕？”林家栋认真地摇了摇头。不久之后林家栋成为了刘德华旗下亨泰环宇有限公司的艺人。对于他离开TVB放弃大好的事业，很多朋友不理解，他们说他做了一个错误的决定，吴君如甚至说他是自断后路。
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成为刘德华公司的艺人之后，刘德华带着他一起出演了电影《爱君如梦》，凭借在这部电影里的出色表现，林家栋被提名金像奖最佳男配角。可是刘德华同时也发现林家栋的表演“电视味”太重，他必须有所改变。于是刘德华给林家栋三年时间，让他洗掉身上的“电视味”，而在这三年里，即使林家栋不工作，他依旧每个月都会给他发工资，让他不用为生活问题忧愁。
刘德华对林家栋也很用心，他将林家栋介绍给了导演杜琪峰，他对杜琪峰说：“这是家栋，我的好兄弟，有机会你用用他。”在杜琪峰的指导下，林家栋慢慢改掉了身上的“电视味”。
可是在林家栋彻底改掉“电视味”之前，刘德华却遭遇了一次事业的低谷。那是在2002年，刘德华和麦绍棠打官司，刘德华欠了很多钱，公司的人也都离他而去，整个公司只留下林家栋一个人。刘德华问林家栋“你怎么想？”林家栋答：“你要我走我就走，要我留，我就陪你。”无可否认的是在这一刻，刘德华从内心深处真正认定了林家栋这个兄弟。
