范蠡帮助越王勾践报仇雪恨之后，带着西施远走江湖，更名改姓叫陶朱公，以善于经商闻名天下。陶朱公生了三个儿子，二儿子在楚国*人，被判了死刑。夫人找到陶朱公，要求无论如何也要把二儿子救回来。陶朱公说：“行，等老三回来，让老三带着钱去一趟楚国。”这时候，大儿子过来双膝跪倒，说：“家有长子，国有大臣，救二弟，理应我去。为什么一定要等老三回来呀？”陶朱公说：“这里边的道理你现在不明白，救老二，就得老三去，你去肯定办不成。”大儿子一听，泪流满面，说：“不能给父母分忧，就是不孝啊。不孝之人，焉能苟活于世。”夫人也不住地掉眼泪，劝陶朱公：“让大儿子去吧，多带钱。”陶朱公一声慨叹，点头答应。
给大儿子带了一千两黄金，并修书一封。临行前交待大儿子，你去楚国找庄生这么一个人，把钱和书信都给他，然后你什么也别管，一切的一切都听他安排。大儿子点头称是，不但带上爸爸给的一千两黄金，自己把多年的积蓄也都拿了出来，一同带上，心想无论如何也得把二弟救回来。
路上无话，转眼大儿子到了楚国。找到庄生后，把钱和书信双手奉上，此行目的也和盘托出。庄生把钱和书信都留下了，跟陶朱公大儿子说：“你马上启程回家，不要在此逗留，你到家后，你二弟随后就能到家。”陶朱公大儿子点点头，起身告辞。回到馆驿，他左思右想，觉得不能在庄生一棵树上吊死，还得走走别的门路，来个双保险。于是乎，他把自己的私房钱拿出来，又找楚国的某大官行贿。
花开两朵，各表一枝。庄生次日一早进宫面见楚王，说：“大王，我夜观天象，咱们楚国似有大凶之兆。”楚王赶紧请教破解之道。庄生言：“上天有好生之德。”楚王会意，说：“明天我就传令大赦天下。”庄生言：“善哉。”
楚王要大赦天下的消息不胫而走，某大官把此消息告诉了陶朱公大儿子，说：“好消息，大王明天大赦天下，你弟弟马上就可出狱。”呵，大儿子一听十分高兴，真是喜从天降。高兴片刻，很快心情就郁闷了下来，他想起了庄生，想起了白给庄生的一千两黄金。越思越想，心越疼。于是穿戴整齐，径直来到庄生家。
庄生一见陶朱公大儿子，大吃一惊，问：“你怎么还没走？”陶朱公大儿子深施一礼，说：“我是来跟您辞行的，我听说楚王马上要大赦天下。”说到这音调还提高了点。“我弟弟马上也就要出狱了。所以特来向您告别。”说到这，二人都不说话了。气氛凝滞了约有一分钟，庄生率先打破沉寂，微微一笑，说：“好事，祝贺你们，来人呀，把大公子一千两黄金拿过来，给大公子带上。”陶朱公大儿子又施一礼：“多有叨扰。”庄生摆摆手。
陶朱公大儿子走后，庄生更衣进宫，楚王问：“庄先生又来，何事？”庄生言：“大王明日大赦之事，现在尽人皆知，楚人都说‘世界首富陶朱公儿子在楚国*人，被判死刑，陶朱公给大王送来巨资，大王这才大赦天下，借机放了他儿子。’”楚王一听，火冒三丈，一跃而起，说：“我明日先*陶朱公儿子，再大赦天下！”
陶朱公大儿子拉着棺材到家后，一家人大放悲声。陶朱公冷眼旁观，说：“我早就料到了。”大家问：“何故？”陶朱公说：“大儿子出生时，咱们家正在创业时期，他目睹了创业艰难，知道钱难挣，所以很爱惜钱财。三儿子出生时，咱们家已经家资巨富，所以他挥霍无度，根本不爱惜钱。如果让老三去，他就不会往回要那一千两黄金，二儿子也就死不了了。”
这个故事出自《史记·越王勾践世家》。
