中国人在此年代，就被外国人看做东亚病夫，有一次叶问看见七八个外国海员当街欺辱妇女，一向喜欢打抱不平叶问上前制止，与七八个外国大汉战在一处，但双拳难敌四手，不到几个回合就渐落下风，就在此时一个青年人大喊一声，挤入围观的人群，同叶问一同合战外国大汉，最终打得七八个外国人人仰马翻，落荒而逃，此青年人正是梁赞之子梁壁。
得知眼前的正是咏春大师梁赞之子，叶问当即拜其为师，因而有缘再随梁壁深造咏春拳技，转眼过了两三年时光，叶问因不断得到梁壁指点，使咏春拳技能臻入化境。
当然，还有一种说法。叶问当初遇见梁壁，是因为梁壁找到叶问，要求与他比武，但无论叶问如何进攻都被他一一化解。叶问一问，方知原来这是师叔梁壁。
民国初年，被誉为中国四大镇的佛山，每年都流行“秋色”游行盛会，以展示特殊的民族手艺，每年游行都是人山人海，更有来自外乡游客。
在一次的“秋色”游行中，叶问与其表妹数人共观“秋色”游行，突有一当时的军阀排长对其表妹做出不礼貌行为，当时叶问身穿长衫，薄底礼绒鞋，甚似王孙公子打扮，而且体形并不高大，斯文一表，望似可欺负，对方便是色胆包天，上前欲对其表妹动手动脚。这时，却被叶问突然标身进步，以惯用的咏春拳手法，来个摊打齐发，即见对方当场应身倒地，一向欺压百姓的地方军阀，却突然败在一个斯文书生手下，哪肯咽下这口气，更是恶向胆边生，起身拔枪，当时的叶问，一个转马泻身来了个迅雷不及掩耳的手法，握住对方的左轮手枪，并以其大拇指的力量，直压左轮手枪的转轮，竟然把左轮手枪轻芯压曲，使其不能发射。（这个情节被原原本本的移植到了电影中，并非虚构的。）
在日军攻占佛山后，叶问的过人功夫，早被日本宪兵队闻悉，欲邀请担任宪兵队的中国武术指导被拒之后，指派武术高手与叶问比武，言明若叶问被打败则听命差使，叶问在无法拒绝的情况下，只好接受比武，来者却是身材高壮，拳重马健，叶问摆出咏春桩手，二字钳羊马，目视对方，却一言不发，诱待兵来将挡，对方抢先出手，以箭标马进迫，叶问即变前锋的桩手为耕手，耕去对方箭，并同时转身跪马，拿正对方前腿之后膝位，迫使对方突然失去重心，对方虽未中招，却是败相毕露，叶问也及时收马，一声承让，跳出比武画地，真是高手过招，点到为止。
事后，叶问在众人的掩护下逃走，而这场比武由于时间极短，被人戏称为“不到一分钟”。比武后的叶问，担心激怒日本军阀，暂离佛山，但却暗助我敌后工作行动开展，也曾参与军统培训。
抗日战争胜利后，叶问虽有一身武功，却放弃设馆授徒，在县府刑事单位任职，历任佛山任警察局刑警队队长，升督察长、代理局长，担负除暴安良工作，曾亲手侦破佛山沙坊之劫案，并在升平路升平戏院内亲擒劫匪，更得上级赏识，最后于1949年出任国民党政府广州市卫戌司令部南区巡逻队上校队长。 但此时期也有镇压地下党组织的行为。
1949年因为叶问去香港投靠表姐，留下妻子及三名年幼儿女，利用通行证，与大女儿先到澳门，后再到香港。叶问生前从来不说之前在大陆的事，甚至连儿女都不知道。来港后换取身份证时，他自己改名叶溢，而且虚报生于1893年。这段历史在76年大陆改革开放后由好友李民在报章说及其出身。
叶问来到香港，由好友李民之推介，认识饭店公会理事长梁相，梁相也是武术爱好者，可说是武林中人，曾习龙形摩桥，得知叶问为咏春拳陈华顺门人，即行拜师学技，并请叶问在九龙深水埗大街的饭店公会公开传授，当时除李民、梁相外，尚有骆耀以及其外甥卢文锦等，不到十人，而李民与叶问早已是世交，可说是亦师亦友，以后有叶步青、徐尚田等相继投入，由于求技者日渐增加，当时投入学技的，以九龙这边的人最多，由于求学咏春拳技连绵不断，为了有更大的空间和场地，叶问再三迁换场地于九龙利达街、李郑屋村、九龙兴业大厦，并分出晚间若干时段，到香港荷李活道执教，使咏春拳技推遍九港九每个角落。
