姚玉兰
杜美如作为掌上明珠在19岁前像是活在梦幻城堡里，无忧无虑。
而她父亲杜月笙年轻时就是个狠人。
入了青帮后，有人介绍杜月笙去黄金荣身边做事，黄金荣看他干瘪瘦小也没当回事儿，碍于面子安排在家里跑腿当佣人。
后来有一天黄金荣的老婆林桂生账房里出了纰漏，有个人卷了一笔钱跑了，结果杜月笙单枪匹马把钱给追了回来。
林桂生身为女性，也是上海滩掌控一方风云的人物。谁都觉得这笔钱拿不回来的时候，杜月笙给她了个意外。
世上碌碌无为的人不少，能办事儿的还真不多。
上海三大亨
林桂生当时留了个心眼，觉得有必要再考验考验杜月笙。后来她带着杜月笙去了次赌场，赢了两千块大洋，转手给了杜月笙。
钱是最好的试金石，横财到手的人往往会性情大变，要么屏息敛气悄不作声，这种人私心重。要么吃喝嫖赌连魂儿都得败光了，这种人就是团烂泥。
林桂生好奇杜月笙拿着这笔钱会干什么。
杜月笙得了钱后，还清了之前欠的债。剩下的分给了当初一起混街头的兄弟。
林桂生没想到他不仅不贪财，事情办得还挺仗义。看人看根本，用人用品行，至此杜月笙踏入了黄金荣关系的核心圈。
杜月笙和孟小冬
早先杜月笙人生最不济的时候，在赌档里当过打手，给窑姐当过保镖。
因为穷，杜月笙与大多数因为没钱而搏命的人一样，面目狰狞，就像穷凶极恶的野兽，时刻露出獠牙做武器。
为了一个铜钱，他真敢持刀行凶。他的那把刀可不只是拿来削水果，必要的时候刀刀见血。
样貌文弱，行事凶狠手辣，外貌和内心有着巨大差异的人，往往更容易让人惊讶、惧怕。
杜月笙混街头的时候，没人敢惹。那年，他才十几岁，还是个孩子。
解放后黄金荣
杜月笙的一世，从底层挣扎开始，看惯了绝望，看淡了良知。从草根到草莽，一个街头嬉戏的少年硬是蜕变成刀头舔血的魔王。
1911年，23岁的杜月笙投靠黄金荣门下开始贩毒。
虽然经历了鸦片战争，中国人已经把鸦片当成了洪水猛兽，可民国时期毒品问题比清朝还严重。旧上海成了毒品交易中心。
当时的黄金荣是法租界巡捕房的督察长，官匪一身靠着黑白两道的名头，向来无法无天，自然不会错过任何赚钱的机会。
一开始一伙人还是零售商。
后来军阀孙传芳控制上海后，代表政府和黄金荣签了独家授权销售鸦片的合同。本该偷摸交易的毒品，成了光明正大的合法生意。
