鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物的操作。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
⑴ 化学反应中有颜色变化;
⑵ 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热);
⑶ 反应产物有气体产生;
⑶ 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
一、有机物鉴别“三方法”
有机物的鉴别实验应当现象明显,常见的实验现象:液体分层,颜色变化,气泡、沉淀的产生与消失,特征反应。
⒈ 依据水溶性鉴别
特点:大多数有机物难溶于水。如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。
应用:可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与己烷,乙醇与植物油。
利用有机物的溶解性规律可以进行有机物的鉴别和分离
① 烃类的密度都小于水,都难溶于水(它们浮在水面上),但可溶于有机溶剂。
② 烃的衍生物中:
a 四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水,且难溶于水,但可溶于有机溶剂;
b 乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有机溶剂;
c 油脂、酯类不溶于水,密度比水小。
⒉ 依据密度大小鉴别
特点:烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。
应用:可用水鉴别苯和溴苯。
⒊ 依据官能团具有的特性鉴别
⑴ 饱和烃与不饱和烃
试剂:加入溴水或酸性KMnO4溶液
现象:褪色的是不饱和烃
⑵ 羧酸、葡萄糖、淀粉
试剂一:加入新制Cu(OH)2
现象:蓝色絮状沉淀溶解
试剂二:NaHCO3溶液
现象:产生无色气泡
试剂与方法三:加入银氨溶液,水浴加热
现象:产生光亮银镜
试剂与方法四:加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾
现象:产生红色沉淀
试剂五:加碘水
现象:显蓝色
⑶ 蛋白质
试剂一:加浓硝酸微热
现象:显黄色
方法二:灼烧
现象:烧焦羽毛气味
二、除杂和检验方法
⒈ 甲烷(乙烯)
检验试剂:酸性高锰酸钾溶液或溴水。
除杂试剂:溴水
⒉ 酒精(水)
检验试剂:无水硫酸铜
除杂试剂:生石灰
⒊ 淀粉(葡萄糖)
检验试剂:新制氢氧化铜悬浊液
⒋ 苯(乙醇)
检验试剂:Na
除杂试剂(或方法):水、萃取、分液
⒌ 乙酸乙酯(乙酸)
检验试剂:紫色石蕊或NaHCO3
除杂试剂:饱和Na2CO3溶液
⒍ 乙烷(二氧化硫)
检验试剂:品红溶液
除杂试剂:高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液
⒎ 乙烯(二氧化硫)
检验试剂:品红溶液
除杂试剂:NaOH溶液
三、利用常用的试剂
⒈ 能与溴水反应的有机物(乙烯等含碳碳不饱和键的有机物);
⒉ 与酸性高锰酸钾溶液反应的有机物(乙烯等含不饱和键的有机物、乙醇、葡萄糖);
⒊ 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的有机物(醛类、葡萄糖);
⒋ 与氢氧化钠溶液反应的有机物(乙酸);
⒌ 与碳酸钠溶液反应的有机物(乙酸);
⒍ 与钠反应的有机物(含有羟基的有机物,如乙醇等)。
四、各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
⑴ 溴的四氯化碳溶液,红色腿去。
⑵ 高锰酸钾溶液,紫色腿去。
⒉ 含有炔氢的炔烃:
⑴ 硝酸银,生成炔化银白色沉淀。
⑵ 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
⒊ 卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
⒋ 醇:
⑴ 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)。
⑵ 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
⒌ 酚或烯醇类化合物:
⑴ 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
⑵ 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
⒍ 羰基化合物:
⑴ 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀。
⑵ 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能。
⑶ 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能。
⑷ 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
⒎ 胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法:
⑴ 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
⑵ 用NaNO2 HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
⒏ 糖:
⑴ 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀。
⑵ 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
⑶ 麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
五、几种有机物的鉴别
⒈ 苯:能与纯溴、铁屑反应,产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应,生成黄色的苦杏仁气味的油状(密度大于1)难溶于水的硝基苯。
⒉ 乙醇:能够与灼热的螺旋状铜丝反应,使其表面上黑色CuO变为光亮的铜,并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应,将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液,有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。
⒊ 苯酚:能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应,生成紫色溶液。
⒋ 乙醛:能发生银镜反应,或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应,生成红色的Cu2O沉淀。
⒌ 甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。