羟基直接与苯环相连的有机物叫酚。
几种常见的酚
酚的官能团是羟基(—OH)。分子中有一个羟基的是一元酚,有两个羟基的是二元酚。
命名时以苯酚为母体,习惯命名以“邻、间、对”确定侧链的位置关系。系统命名从羟基相连的碳原子开始编号。
2、苯酚的组成、结构苯酚是最简单的酚,分子式为C6H6O,分子结构为:
苯酚的分子结构
3、苯酚的物理性质苯酚是一种无色晶体,有特殊气味,熔点43℃。易溶于有机溶剂,常温下在水中的溶解度为9.2g,当温度高于65℃时与水互溶(羟基是一个亲水基,与水分子能形成氢键,但苯基是一个憎水基)。
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。使用时一定要小心,如果不慎沾到皮肤上,可立即用酒精冲洗,再用水清洗。
苯酚也可用来*菌消毒。
4、苯酚的化学性质甲苯分子中的苯环与甲基会相互影响,导致甲基容易被氧化,苯环邻位、对位上的氢原子容易被取代。苯酚分子中的苯环与羟基是不是也会相互影响,导致其性质与苯和醇的性质不一样。
(1)氧化反应
苯酚在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
苯酚在空气中露置较长时间后,会变粉红色,这是苯酚被氧气氧化所致。
思考:在日常生活中,削皮后的苹果、切好的藕片,在空气中放置一段时间后也会变色。
这些水果、蔬菜中也含有酚类物质,也会被氧气氧化而变色。
(2)酸性
实验:苯酚的酸性
实验操作:向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡观察现象。再向试管中逐渐加入5%的NaOH溶液,并不断振荡试管,观察现象。再向试管中加入稀盐酸少许(或通入二氧化碳气体),观察现象。
实验现象:苯酚在水中的溶解度不大,所以不能全部溶解,得到浑浊的液体(乳浊液),加入NaOH溶液后变澄清,再加入盐酸(或通入二氧化碳气体)液体又变浑浊。
分析及结论:苯环对羟基产生了影响,使其性质与醇中羟基的性质不同。
醇中的O—H断裂相对较困难,不能电离出H ,没有酸性,是非电解质,不能与NaOH溶液反应。而苯酚中的O—H比较容易断裂,能电离出H ,有酸性,是一种一元弱酸(俗名石炭酸),能与NaOH溶液反应(不能使指示剂变色)。