苯酚分子中的羟基对苯环也会产生影响。由于氧元素的电负性很大,氧原子的吸电子能力很强,导致苯环上邻位、对位上的C—H容易断裂,氢原子容易被取代,生成2,4,6-三溴苯酚。它不溶于水,所以生成白色沉淀(注意它易溶于有机溶剂)。
这个反应很灵敏,可用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量。
思考:
苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同,怎样解释。
苯 | 苯酚 | |
反应物 | 苯、液溴 | 苯酚溶液、饱和溴水 |
反应条件 | FeBr3作催化剂 | 无需特别条件 |
被取代氢原子个数 | 1个 | 3个 |
产物 | 溴苯 | 三溴苯酚 |
苯的溴代反应需要使用溴的单质,及催化剂,而苯酚的溴代反应只需要浓溴水,不需要特别条件。说明苯酚更容易发生溴代反应。
这是因为苯酚分子中羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得更活泼,比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。
(4)显色反应
实验:苯酚与铁离子的显色反应
实验操作:向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴氯化铁溶液,振荡,观察现象。
实验现象:溶液显紫色。
结论:苯酚能与氯化铁溶液反应,使溶液显紫色,可用于苯酚的检验。其它的酚也能与铁离子显色,用于酚类的检验。
5、苯酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
苯酚的水溶液常用于*菌消毒。
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
6、酚与芳香醇、芳香醚的同分异构如,C7H8O的芳香族的同分异构体。
某有机化合物的结构简式为,下列说法错误的是( )
A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成
B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1
C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2
D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色
答案:C。
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云水散人
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