杜牧出生的时候，他爷爷杜佑正是当朝宰相；他大伯杜式方刚开始还避嫌在外当官，等杜佑去世后，杜式方官居农少卿，赐金紫，加正议大夫、太仆卿。
杜牧的堂哥杜忭还娶了唐宪宗最爱的长女，当了驸马；
杜牧的父亲叫杜从郁，刚开始当了左补阙，这是言官，其他人表示你父亲杜佑是宰相，儿子怎么能当言官呢？于是就给降了半级当了左拾遗，后来改为秘书丞。
等到杜牧考科举的时候，直接出门左拐就到考试的地方了，还去啥扬州呢？
《旧唐书》记载杜牧和弟弟杜顗，都很轻松地考中了进士：“牧、顗，俱登进士第。”
杜牧尤其出色，不但考中了进士，还接着参加了制举考试，拿下乙等名次！（既以进士擢第，又制举登乙第。——旧唐书）
唐代科举中了进士后，一般需要守选三年，然后才可以由吏部安排授官；但是如果你认为你自己非常优秀，也可以参加一年一度的制举考试，考中就可以直接安排授官了。
而大唐制举考试一般分为第一等和第二等，也就是甲第、乙第；杜牧就考了乙等！
有人说，乙等不就是第二等吗？这有啥好吹的？
其实唐朝虽然有甲等，但是这一等从来没有任何人中过，是个名义上的摆设！所以能考中乙等那就是实质上的第一名了。
杜牧的确和扬州很有缘分；
杜牧爷爷杜佑就曾在扬州担任扬州大都督府长史，充淮南节度使……杜佑在扬州时，史*载他“家财钜万”。
而杜牧开始当官后，也先后当过淮南节度推官、宣州团练判官，还当过牛僧孺的幕僚，以及黄、池、睦、湖等州刺史。
杜牧于文宗大和七年至九年（833－835年）在淮南节度使牛僧孺幕府任推官，转掌*，居扬州。
当时他三十一、二岁，颇好宴游。他在扬州期间，因为官场失意，就干脆与青楼女子多有来往，诗酒风流，放浪形骸。故日后追忆，乃有如梦如幻、一事无成之叹。
遣怀
唐/杜牧
落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
所以这首著名的《遣怀》诗，压根是杜牧在黄州刺史任上，为追忆十年前的扬州岁月而作，而不是什么考中进士后怀念青楼女子所做。
而“青楼留牙”的这个故事也和杜牧没啥关系。
有人传是薛涛和元稹的故事，但是无论正史还是野史，其中都也未有记载；
还有人说这是李敖在某次讲座时讲的故事。
不管怎样，杜牧肯定和这个拔牙的故事没啥关系，和杜牧有关系的名妓也有，比如著名的张好好。
杜牧在太和二年（828）十月，进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，开始了担任江西团练巡官，在这里认识了只有十三岁的歌姬张好好，两人颇有一段交往。
张好好后来被杜牧的领导沈传师的弟弟纳为妾，从此就与杜牧音信隔绝。
过了几年之后，杜牧来到洛阳，却碰到张好好抛头露面在卖酒为生，原来张好好早已被薄情的丈夫抛弃，只能在洛阳东城的一家酒店里卖酒。于是杜牧写下了著名的《张好好诗》
要是编故事，编一个杜牧和张好好的故事还蛮不错的。为啥要编杜牧上京赶考路过扬州还拔牙留念的故事呢？
