东汉建安十三年（208年），曹操在彻底解决了北方袁氏残余势力后，率大军南征荆州，当曹军主力尚未抵达荆州之时，刘表就病逝了，这给了曹操兵不血刃拿下荆州的机会，也就是大家熟知的蔡瑁张允裹挟刘琮投降曹操，荆州就此易主。
受三国演义印象，很多人认为蔡瑁张允是被周瑜的离间计所害，曹操生疑将两人诛*，不过在历史上，两人的结局到底如何呢？已知的是，两人并未在赤壁之战时被斩*，但是曹丕看不惯这两人，曹操集团的人也是对两人极其厌恶唾弃，毕竟蔡瑁张允当初扶立刘琮，为的可不是投降曹操，而是要自己掌控荆州，逐鹿天下。最后看时局不利，转而出卖了刘琮，为人的确不怎么样。
《后汉书.刘表传》时，江南宗贼大盛，又袁术阻兵屯鲁阳，表不能得至，乃单马入宜城，请南郡人荆越、襄阳人蔡瑁与共谋画。
又妻弟蔡瑁及外甥张允并得幸于表，又睦于琮。
蔡瑁张允的发家史都离不开刘表这人，从刘表入主荆州开始，两人逐渐成为左右荆州局势的关键人物，蔡瑁是刘表最后一任妻子的弟弟，而张允则是刘表原来妻子的外甥，可以说两人都是刘表的亲戚。
同时蔡瑁又是刘表入主荆州之初的得力臂膀，当时荆州各地以宗族、乡里关系而组成的武装集团十分强大，可以说刘表是无力掌控看全局的，刘表也是不虚，一人独闯宜城，联合本地的大族，也及时蒯良、蒯越、蔡瑁等人，制定了计划，将各地武装集团的领袖要来，尽数诛*，刘表也得以快速掌控荆州全局。
刘表的确有智谋，但是不容忽视的是，他进入荆州之时并无强大的嫡系力量，蒯氏、蔡氏支持他也不过是为了自家利益而已。
因此刘表虽然掌控荆州近20年，但是一直缺乏忠心于自己的嫡系力量，加上晚年疑心甚众，比如当初他让韩嵩去打探曹操的虚实，但是就因为韩嵩回来说了曹操的好话，加上曹操对韩嵩多有封赏，刘表就要对韩嵩痛下*手，要不是韩嵩在荆州的影响力大，刘表就不顾及那么多了。
《三国志.刘表传》表虽外貌儒雅，而心多疑忌，皆此类也。
所以说刘表崛起于荆州，并没有经历什么生死战，也没有一支自己带入荆州的强大军事力量，准确地讲刘表就是荆州的共主，这也就为蔡瑁张允最后的玩弄权术留有了空间。
《三国志.刘表传》初，表及妻爱少子琮，欲以为后，而蔡瑁、张允为之支党，乃出长子琦为江夏太守，众遂奉琮为嗣。
当初刘表因为刘琦和自己长得很像而喜爱刘琦，但是有了刘琮之后，他就改变主意了，现在一般认为刘琮是蔡氏的儿子，但是历史上没后明确的证据证明这一点，但是可以肯定的是蔡氏很喜欢刘琮，并且刘表将蔡氏的侄女许配给了刘琮。
