曹操官渡之战大败袁绍，一鼓而下，数年平定河北。然后秣兵历马，伺机南征。禳山之战刘备被曹操击败，走投无路之时，只得投奔荆州刘表，不得已再次选择栖息在他人之下。刘表明刘备镇守新野，抵御北方。
曹操收拾完北方的袁氏兄弟后，便与众将商议如何平定南方。此时夏侯惇表示要亲手斩了刘备，曹操大喜，命夏侯惇亲率十万大军，与李典，于禁等人攻打新野。在夏侯惇看来新野就是弹丸之地，刘备人单势孤，怎能抵挡自己的十大大军。于是浩浩荡荡向新野*来。
刘备虽然手下有关羽，张飞，赵云等猛将，但一直受到刘表的忌惮，所以总感觉郁郁不得志。今日又听说曹军大军压境，于是与诸葛亮商议对策。诸葛亮谋略过人，自然是胸有成竹，虽然是初次用兵，但将关张赵等三人安排得明明白白，并且让孙乾，简雍等人准备庆功宴席以及功劳簿伺候。
夏侯惇自恃勇猛，根本没有把诸葛亮，刘备等人放在眼里。行军到博望坡之时，先锋赵云赶来交战。此时赵云虽然有大战禳山的威名，但在夏侯惇看来，赵云只是个投机分子，不值一提。此战夏侯惇见赵云统兵散乱，说道：“汝等随刘备，如孤魂随鬼耳！”挺枪来战赵云，两人“战不数合”，赵云诈败而走，夏侯惇从后追赶。赵云跑了十里之后，再次回马交战，同样“不数合”而逃。有人便提醒夏侯惇赵云是在诱敌，小心埋伏。可此时的夏侯惇根本听不进去，已经在曹操面前立下军令状，今天不*刘备誓不罢休，更何况自己大兵压接，刘备纵然有埋伏也不怕，于是催马追赶赵云。
可惜夏侯惇有勇无谋，到深夜还在追赶赵云，此时已经跑到安林之中，两旁树木丛生，大军早已深入林中。幸亏李典此时猛然想起，要是敌军用火攻打，必定大败。一面让于禁向前进言夏侯惇，一面叫停后军。夏侯惇匆忙追赶，军马怎么能制止得住。正当曹军人马交错之时，两边火光冲天，再加上山风急促，顿时四面八方都是大火。曹军自相践踏，死者不计其数。
此时赵云突然回马来战，夏侯惇知已经中计，只得夺路而逃。此时关羽，张飞等人接连*出，夏侯兰不敌张飞之勇，“战不数合”被张飞一矛刺死。夏侯惇只得灰溜溜逃回许昌，向曹操请罪。
此战是诸葛亮初次用兵，料事如神，直接让关张二将佩服地五体投地。如果说此战最大的功臣是谁，除了诸葛亮之外，就要数赵云了。赵云成功将夏侯惇引入安林之中，演技也是影帝级。不过话说回来，如果赵云没有诈败，而是与夏侯惇单打独斗，结果会如何？
赵云自公孙瓒处于刘备一别之后，在卧牛山方才遇到刘备。在禳山之战时，初次登场的少年赵云竟能与河北大将文丑大战“六七十回合”不分胜负，这般武艺堪比长安之战的少年马超。文丑为袁绍所倚重的猛将，少年赵云能战平文丑，可以说在年轻时便是三国中的超一流战力。
随着赵云战斗经验慢慢增长，到了禳山之战时，已经是能“三十回合”战平许褚的猛将。还能在大战一夜时，将张郃“三十回合”击退。赵云除了体力充沛外，作战技巧也是十分高超，只要瞅准时机，往往能一击毙命。如曹军大将高览就是在猝不及防时，被赵云一枪刺死。而高览在官渡之战时，曾与许褚捉对厮*，短时间内不分胜负。
夏侯惇能够自恃勇猛，亲率大军*奔博望坡，自然有自负一面。夏侯惇在濮阳之战时，能力战张辽数回合，直至吕布“恼得性起”，亲自出马。在徐州之战时，夏侯惇率领大军来援刘备时，与吕布手下大将高顺交战，“四五十回合”高顺不敌而走。可见夏侯惇武艺应在张辽这等标准的一流战力之上。
在黄河渡口时，夏侯惇率军围住关羽，此时关羽已经过五关斩六将名震天下。但夏侯惇不惧关羽，强行拦截。只可惜被传命使者多次劝阻，仅“数个回合”战平关羽，让这次龙争虎斗之战不了了之。
还有一点值得肯定，夏侯惇作战勇猛，无论是谁都敢一较高下。如荥阳战吕布，下邳战关羽，夏侯惇都是一马当先，从不含糊。试想文丑都禁不住巅峰关羽“三个回合”，而夏侯惇在许褚徐晃战败后，成功拦截关羽。已经算是不可多得的猛将了！
关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力*退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮*。公战至日晚，无路可归，只得到一座土山，引兵屯于山头，权且少歇。
博望坡之战，赵云成熟稳重以大局为重，顺利将夏侯惇引入安林，成功执行了诸葛亮的火烧之计。如果抛在作战环境，两人单打独斗，赵云很可能百余回合拿不下许褚，毕竟两人实力较为接近，再加上古代战斗方式单一，如果一方不敌，拨马而回，除非是赤兔马，要不然真还追赶不上。但如果两人死战不退时，估计夏侯惇在二百回合以后便会落入下风！
以上资料主要参考《三国演义》，如果按照正史来分析，估计夏侯惇会再弱一点！总之战到最后，一定是赵云取胜！
