吴用自然也不例外。
怎奈，中国历史发展到了北宋时期，由于造纸技术和印刷术的普及，使得穷人普遍都能读得起书，这就造成了士人阶层严重的产能过剩。
僧多肉少，以致于书生们千军万马拥挤上科举这座独木桥。最后，能当上官的人，自然少之又少。
在社会中，大量的读书人怀揣着“为往圣继绝学，为万世开太平”的崇高理想，却身陷囹圄之中得不到施展的机会。所以，每当出现社会动荡，这些不得志者必然会看准时机赌一把。
赌赢了，他们就是萧何、刘基；即使赌输了，好歹曾经轰轰烈烈过，也不枉在这世上走一遭。
上梁山后，离开了那一眼望到死的平淡生活，吴用胸中的志向和理想被彻底激活了，他渴望在梁山成就一番事业。
吴用打算利用梁山的地理优势，再加上自己腹中的六韬三略，像孔明一样辅佐英主将梁山的产业和影响力做大做强。
梁山的事业做强之后，再等待天下大变之机，便可割据一方。再不济，他们也可以获取和朝廷谈判的筹码，以博得个功名利禄。
然而晁盖呢，他一生都活在所谓的江湖义气之中，就想舞舞枪弄弄棒，大口喝酒、大块吃肉。而梁山和众兄弟们的前途，恐怕他想都没想过。
这就是吴用与晁盖在人生理想、价值观、信念上的不合。
然而，就在吴用觉得自己一生都要做个草寇的时候，宋江出现了。
与宋江的几次接触中，宋大哥不经意间的几句话，就让吴用从内心对他相知相许了。
吴用初见宋江，是劫生辰纲事发后，宋江来找晁盖报信。
当时，宋江也只是和吴用寒暄了几句。然而，仅仅这第一面的几句话，宋*给吴用留下了一个义薄云天、多谋善断的印象——这个黑汉子真够义气，竟然肯冒着生命危险为朋友来报信。
要知道，当时宋江得知官府要抓晁盖等人，先是稳住了何涛，再借机会来找晁盖报信，这个过程用得时间很短，不容他迟疑片刻。
这事儿要是林冲这样的人来办，肯定要计算好一会儿的生死得失，犹犹豫豫之中，恐怕晁盖他们早就被官府给一锅儿端了。
所以，通过这件事，吴用不仅能够看出宋江这个人非常的讲义气，还能判断出他有高于常人的谋略和决断力。这种品质可是当一把手的领导者必备的，但晁盖身上几乎没有（晁盖有勇无谋）。
后来，宋江犯了事儿，从济州发配去江州，他特地绕过梁山泊。
宋江是梁山的大恩人，当他有难时为什么要躲着梁山呢？
咱们往下看就会有答案。
话说，当梁山头目们得知宋江被发配江州，晁盖就吩咐了好几队人马在不同的道路上来接他，结果前几支人马都没有接到宋江。
最终，还是吴用和花荣一队人接到了他。
当时，花荣见了宋江很激动，要把宋江的枷锁解开，但是宋江却死死护住枷锁，死活不让他开。
花荣说：“如何不与兄长开了枷？”
宋江却说：“贤弟是什么话！此是国家法度，如何敢擅动！”
