东方不败和任我行是同一个时代的人物，他在令狐冲出生之时，就已经是名震武林的一代枭雄。这样一个年过半百、*人如麻的枭雄，怎么会爱上一个年纪轻轻、淡泊名利的后辈小子？
还是要从东方不败与令狐冲的前两次会面谈起。
一、悬崖邂逅令狐冲为救师妹打翻了酒壶，气愤难平之下，找东方不败理论。此时的东方不败即将练成《葵花宝典》，容貌和心性开始转变为女人。然而，（她）惊人的权势和武功，让所有的人都对他（她）又敬又怕，将其像魔神一样仰视和崇拜。久而久之，（她）难免感觉到寂寞和孤独。此时，一个不知天高地厚的毛头小伙子丝毫不畏惧（她）的绝世武功，不由分说地闯入了（她）的世界，一种从未有过的刺激感让（她）非常兴奋。当（她）的面具被树枝挂掉时，那微微上扬的嘴角，泄露了东方不败内心的隐秘。
令狐冲无意中闯入东方不败的发功范围，当他发现雾气中是一位容颜娇艳的“佳人”时，为了撤回攻击招式，连视如性命的酒壶也丢弃了。这个细节无疑让心思缜密的东方不败注意到了，于是将自己的酒壶抛给他，两人在湖中豪饮。看到东方不败仰头饮酒的绝世容颜，令狐冲明显一愣，当场就爱上了这个不知名的“姑娘”。
为了试探令狐冲，东方不败沉湖后玩了一招“千里传音”。这时的令狐冲说了两句话——“这位高手内力极深，江湖上会千里传音的屈指可数，你知不知道他是谁？”“放心，他是来找我的，你不会有事。”第一句显露出令狐冲狂放不羁外表下的冷静细致，第二句表明了面对强敌的无所畏惧。东方不败这种眼高于顶的枭雄，身边尽是些被洗脑的苗人和暗藏鬼胎的倭寇，若令狐冲是一个愚蠢和冷漠的人，怎能打动东方不败的“芳心”？不过，目送令狐冲离去的东方不败，眼神中至少有一半是戏谑，（她）对令狐的感觉由好奇上升到了解，此时还谈不上爱慕。
