林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听雨声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》《别离怨》等词，不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风雨夕》。
黛玉当时被病魔所缠，宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由自己多心而生，以至自误到今。黛玉本来脆弱，如今，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，自然会更加消沉。
但是，我认为作者写此诗并非只为了一般地表现黛玉的多愁善感，必欲细究其深意，那么也就自然地会发现一些问题。
（一）黛玉方面
无论是《秋闺怨》《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。
这是写一种对未来命运的隐约预感：凄风苦雨的秋夜，一个重病少女酸苦的哀思，悲凉的情绪如浓重的暗夜压在她的心头。“助秋风雨来何速，惊破秋窗秋梦绿。”突然到来的秋风秋雨，惊破了她绿色的幻梦，预示到她短暂的青春年华就要逝去了，黛玉将因悲愁泪尽而死。
预言她自己将死，这需要勇气的。
（二）贾家方面
这首二十句的诗，竟用了十五个“秋”字。
《红楼梦曲》中说，“堪破三春景不长”，又说“说什么天上夭桃盛，云中杏蕊多；到头来，谁把秋捱过!”再联系咏菊诗中“露凝霜重”、“衰草寒烟”等句来思索，这个“秋”字的象征意义就明显了。
大观园群芳生活的时期，正是贾家开始“萧疏”的阶段，用季节比喻相当“初秋”，只消一场暴风雨，贾家就要万卉凋零了。这不就是暗指贾家最后的命运吗？贾家也就是秋后的蚂蚱，蹦跶不了几天了。
不知道贾家的人，特别是贾宝玉和薛宝钗看到这首词该如何想。
同时我认为这首《秋窗风雨夕》对整本书情节的转换，也做了一次极好的铺垫。
转眼望向窗外，雨还是淅淅沥沥的，有点密麻，有点凉，这微苦的秋也轻轻地落在我的键盘上，“已觉秋窗秋不尽，那堪风雨助凄凉。助秋风雨来何速……”
（ 林黛玉的这首词，暴露了她内心深处一个可怕的秘密）
