到了户部，夏原吉勤勤恳恳，处理事务井井有条，很快得到了户部尚书郁新的赏识。这期间，有一位姓胡的郎中忌妒夏原吉的才能，向朱元璋诬告夏原吉，结果胡郎中被朱元璋所*。可见，在洪武年间，夏原吉已经是朱元璋的重点培养对象。
朱元璋驾崩后，夏原吉升任户部右侍郎。建文二年，京城发生地震，有传言说是地方上出现了奸恶之臣。于是，建文帝派夏原吉到各省去巡查。此后两年，夏原吉作为钦差，一直不在京城。直到建文四年初，夏原吉才回到南京。而当时，靖难之役已经到了最后关头。
建文四年六月十三日，朱棣攻入南京城，建文帝纵火烧掉偏殿后失踪。当时，包括朝廷勋贵、藩王和文臣都在为自己的出路发愁。有的大臣慌忙逃难，有的为了自保，决定上街迎接朱棣的到来。夏原吉却没有去，他看到户部纷乱的账册和档案，决定把这些重要的文件收拾好，留给继任者。于是，便发生了本文开篇的那一幕。
朱棣认为夏原吉是建文帝的亲信，下令清算他，可夏原吉却希望朱棣给自己三天的时间，他要把户部档案整理完毕。当时，朱棣从北平带过来的大多是武将，正缺乏真正勤勤恳恳的文臣。朱棣和夏原吉经过一番交谈后，便将夏原吉纳入自己麾下。
朱棣当时可能也没想到，夏原吉在今后将会成为永乐朝最重要的肱股之一。
关于朱棣和夏原吉的具*谈内容，史书中没有记载。笔者认为，古人讲究“君子和而不同”，夏原吉和朱棣应该是找到了某个相同的目标，比如两者都想让百姓快速从战乱中得到休养。所以，夏原吉才愿意继续留在户部，为朱棣效力，而朱棣也信任夏原吉，将他升任户部左侍郎。
当时，有朱棣的亲信认为，夏原吉作为建文旧臣，不能把户部这么重要的部门交给他。朱棣听完怒斥亲信说：
“夏某太祖之臣也，彼忠于太祖，故忠于建文，又岂不忠于朕哉。”（出自《忠靖集》）
意思是说，夏原吉是朱元璋亲自提拔的，他能忠于朱元璋，也能忠于朱允炆，为什么就不会忠于我呢？
不久后，朱棣又将夏原吉晋升为户部尚书，成了大明朝的“账房先生”。当时，连年的战乱让百姓苦不堪言，夏原吉提出要对山东、河北、河南经历战火的地方减免赋税，并制定了详细的赋税减免方案，朱棣看到后，很爽快地批准了。另外，夏原吉提出户部的一些制度太过僵化，应该改革，他先后给朱棣呈上三十多条改革意见，都得到了朱棣的认可。《明史·夏原吉传》记载：
（夏原吉）偕义等详定赋役诸制。建白三十余事，皆简便易遵守。
朱棣对夏原吉的信任，让夏原吉感受到了超过建文时期的尊重，这更加坚定了夏原吉要做出一番成就的决心。
