在唐朝，国力强盛，文化繁荣，除了诗歌以外，书法艺术也得到了飞速的发展。在当时有杰出的书法家层出不穷，比如欧阳询、褚遂良、颜真卿、柳公权等等。按理说，这些书法家的艺术成就都已经到了登峰造极的程度，书法水平也是炉火纯青，然而在宋朝时还是让举止癫狂的米芾对唐朝书法家疯狂吐槽。
欧阳询是被吐槽得最厉害的，米芾毫不客气地指出：“欧阳道林之寺，寒俭无精神”，“欧阳如新疾病人，颜色憔悴，举动辛勤”。这是说欧阳询的书法无精神，敢这么说的恐怕也只有他了。
颜真卿的地位高，可米芾依旧不在乎地表示：“颜行书可观，真便入俗。”另外，他还讥讽颜真卿的书法：真卿学褚遂良既成，自以挑踢名家，作用太多，无平淡天成之趣。大抵颜柳挑踢，为后世丑怪恶札之祖。从此古法荡无遗矣。
柳公权也未能幸免，米芾批评道：“公权国清寺，大小不相称，费尽筋骨。”后来，米芾干脆将欧阳询和柳公权的一并吐槽：
欧怪褚妍不自持，犹能半蹈古人规。公权丑怪恶札祖，从兹古法荡无遗。
那么，米芾难道这么猖狂，睥睨所有唐朝书法家吗？那倒没有，唯有褚遂良的书法，一直被米芾所称道。他很佩服地赞美：“褚遂良如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”受米芾的影响，他的儿子米友仁也对褚遂良倍加推崇：
褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。
褚遂良的书法，确实有独到之处。他曾经向欧阳询、虞世南都请教过，得其真传，自成一派。在此之前，欧阳询等都将线条与笔法为字形服务，尽力掩藏运笔的痕迹。然而褚遂良则打破了这种死板的风格，他并不掩饰用笔的痕迹，甚至乐意向读者展示这种痕迹，以此表达自己的节奏感。就在一撇一捺之中，如同唐诗一般美好的韵律感荡漾其中。不破不立，说到底，这就是一种境界。
在虞世南死后，唐太宗苦于没有书法艺术的知音，一度感慨万千。然而魏征在当时就推荐了褚遂良，而褚遂良以扎实的书法功底和独到的艺术鉴赏能力，征服了唐太宗。
当时唐太宗酷爱王羲之的书法，但自从东晋以来，王羲之的书法多以战乱而被毁，十不存一。在唐朝时，模仿王羲之的赝品就很多。面对鱼龙混杂的局面，唐太宗将甄别王羲之真迹的工作交给褚遂良，褚遂良可以信口而谈，说得头头是道，他判定的真品，唐太宗才认可。
然而，褚遂良的书法成就如此之高，却有一个不足，为人所诟病。这是对于书法艺术唯美的追求，已经到了一种极致的境界后，产生了一个怪毛病，那就是没有好的笔墨纸砚，他宁愿不写。在他之后不久的裴行俭就曾经说：褚遂良非精笔佳墨，未尝辄书。由此，同为书法大家的裴行俭认为，自己的水平在褚遂良之上，与虞世南相当。
褚遂良对笔墨的讲究，恐怕不是空穴来风。在他年轻的时候，他就问过虞世南：我的书法比得上智永禅师吗？虞世南说：他一字可卖五万钱，你能比？褚遂良又问：比欧阳询如何？虞世南再次打击他：欧阳询用什么纸笔都能写好，你能吗？褚遂良很沮丧地说：那我的书法就这样了？虞世南这才夸了一句：如果你手顺而且笔墨好，你也能写得很精彩。
有意思的是，褚遂良对于笔墨这么讲究，以至于没有好的文具写不出好字，甚至不写字，但对于唐太宗他却劝谏不要用精美的器皿，并阐述了“由奢入俭易，由俭入奢难”的道理。可是轮到自己时，就忘记了这一点，这也是对于书法追求的一种极致心态吧。
