2015年8月18日，发行第五张正规专辑《Lion Heart》，获得第16届Mnet亚洲音乐大奖“最佳女子组合奖”。2016年8月，发行单曲《那个夏天》。2017年8月7日，发行第六张正规专辑《Holiday Night》。2018年1月11日，少女时代在第32届韩国金唱片大奖颁奖典礼上获得唱片部门本赏。
2016年1月10日，获邀参加江苏卫视猴年春晚的录制。1月21日，少女时代获得韩国第30届金唱片奖数码音源部门本赏；8月4日，公开出道九周年纪念曲《那个夏天》，由成员崔秀英作词。9月1日，东亚日报以20年中最高的偶像歌手和歌曲进行了试卷调查，少女时代与其歌曲《Gee》分列第一。美国当地时间9月6日，少女时代参演了美国NBC人气综艺节目《Better Late Than Never》，约702万人收看，位列同时段收视第一。9月19日，日本老牌音乐节目Music Station在30周年之际公布“影响日本的100首歌曲”，少女时代《Gee》位列71位，为唯一上榜韩团歌曲。
2017年8月4日，少女时代公开歌曲《Holiday》与《All Night》的音源与MV，8月5日，在首尔奥林匹克公园奥林匹克大厅举办出道10周年纪念粉丝见面会，8月7日，发行第六张正规专辑《Holiday Night》。10月9日，媒体报道少女时代成员黄美英、崔秀英与徐珠贤与韩国SM娱乐有限公司经纪合约到期并不再续约，对此韩国SM娱乐有限公司回应报道属实，宣告少女时代不会解散，往后以金泰妍、李顺圭、金孝渊、权俞利与林允儿5人体制维持，继续演艺活动。
2018年1月11日，少女时代在第32届韩国金唱片大奖颁奖典礼上获得了唱片部门本赏。8月，少女时代所属经纪公司韩国SM娱乐有限公司宣布成员金泰妍、李顺圭、金孝渊、权俞利与林允儿组成小分队“少女时代-Oh!GG"，并于9月5日发行单曲《Lil’ Touch》以及收录曲《Fermata》。
