由于没有实质性证据，这件事最后只能不了了之，但他已经给很多人留下“渣男”的印象。
高晓松的第一任妻子叫做沈欢，也是高晓松的电影《那时花开》女主角“欢子”的原型。
1999年，高晓松路过经贸大学门口，一眼瞥见清新脱俗的沈欢，顿时脚底发软走不动道。
认识第二天，高晓松就向沈欢表白，第三天就向她求婚。
有传言说，求婚时高晓松手里拿着一根点燃的香烟，女孩拒绝一次，他就用烟头烫自己一个疤。
沈欢的心里不知是惊吓还是感动，抑或两者都有，最终她答应了高晓松的求婚，高晓松成功抱得美人归。
然而这段感情来去匆匆，从认识到求婚，高晓松只用了三天，从结婚到离婚，也只有三年时间。
坊间传闻两人之所以离婚，又是因为高晓松移情别恋。
花心在高晓松看来不算什么缺点：自古才子多风流，钻研艺术创作的人哪个不花心？
他甚至在采访中说过：“其实花花公子最单纯，你可以说他是花，也能说他是多情，反正他愿意为爱情去献身，愿意在胳膊上烫一堆烟点。”
能在电视节目上赞美花花公子，说明他确实不以为耻。
与沈欢离婚后，高晓松接连传出过几段绯闻，其中最著名的就是他和阿朵的绯闻。
阿朵的性格外形明媚热烈，有别于高晓松以往喜欢的清纯小姑娘，也正是这段感情，让高晓松这位情场老手栽了跟斗。
2004年，高晓松发表歌曲《*了她喂猪》，这首歌彻底颠覆了他一贯的风格。
