前期他的演绎生涯并不是很顺利，娇小的身材和娃娃脸，限制住他在演艺圈的发展，在题材不是武侠就是商场豪门恩怨的华人戏剧中，很难与高大威猛型的演员竞争，没什么机会选到多样化的正面角色，多半演一些小心眼、投机取巧、贪生怕死、油嘴滑舌的小跟班或市井人物。
这种人最容易被观众忽略，虽有喜感，支持群毕竟属于小众，不易熬出头。
好在张卫健有双又大又亮又灵活的眼睛，使他看起来机灵聪明、飞扬跳脱；搞笑时俏皮可爱，正经时锐气凌人。面对妖怪时炯炯有神的双眼一瞪，不必出声叫阵，也气势十足。加上他筋骨柔软，身手灵活，除了孙悟空重情重义的性格，也能充份表现他活蹦乱跳的特性，演出自然教人信服。
最重要的是，除了六小龄童以外，我实在想不出那个男演员黏上猴毛后，还能这么帅气的（硬朗清亮又不失调皮的声音也有加分效果）。
戏中每个造型都好看极了，就算是开头拜师学艺，还没有软甲头冠或劲装裹身的模样，都十足讨人喜欢。
这部戏播出后红遍全港，为TVB赚进约40亿的广告收入，张卫健自创的口头禅“Yo！驶乜惊”、“劲到跌渣”等也被传到街知巷闻。据说当时他正在台湾拍《江湖小子》，没有亲眼见到播出时的盛况，但苏永康曾打电话跟他说：
“现在我在TVB的化妆间，我身边所有人，包括幕前幕后人员，都聚在电视机前看你。你要回来出唱片就趁现在！”
后来TVB在1999年举办「香港三十年来印象最深的男角色」票选，张卫健凭孙悟空一角进入前五名，可见其角色深入人心的程度。
不过，平心而论，我不是很喜欢他精心设计的那堆动作，感觉过于花俏，不够流畅自然，用得太多也会视觉疲劳。幸好这部分在悟空遇到唐僧后，因为悟空受师父感召，毛毛躁躁的性格收敛不少，变得比较稳重，跳上跳下、挤眉弄眼的时间就相对减少，比较能专注于内心戏的情感表现。
在这方面，张卫健有时似乎还不够投入，有搔不到痒处的感觉，跟后两年陈浩民版的悟空相比，少了些清澈和灵动。但整体而言还是很精彩。尤其是悟空三次中白骨精的计，被师父逐出师门的戏，演得最令人激赏和赞叹。
