初代《桃太郎电铁》（1988）
初代“桃铁”的问世，并没有在游戏界掀起什么风浪。游戏虽然以“铁道”作为主题，着重表现得却是轻松愉快的环游旅行，每一回合的目的地由玩家各自决定，“缺乏竞争所带来的乐趣”让它不管作为桌游，还是“桃太郎传说”的衍生作品都不太成功。
不过佐久间并没有就此，放弃自己的“电铁探索之路”。
次年，在对初代的系统进行了大幅度修改后，续作的《超级桃太郎电铁》，在FC平台发售，游戏中首次出现了增加和减少玩家“资金”的车站，各个玩家也有了共通的旅行目的地，整个游戏除了桃太郎之外，最重要的“灵魂人物”，贫乏神，也从本作开始出现（后来这个系统也被“大富翁”系列学去）。
《超级桃太郎电铁》（1989），右上角的角色就是“贫乏神”
贫乏神的形象由土居孝幸设计，他会依附在每一局最后一名的玩家身上，通过捣乱让玩家倒霉。
有趣的是，“桃铁”中的角色的概念，虽然基本都取自日本神话传说，但大部分形象，却来自佐久间本人的“恶趣味”。关于佐久间使用好友们形象，进行角色设计的故事，在日本游戏界被传为一段佳话。
佐久间与“贫乏神”的原型，现任刊物和平面设计公司，“BANANAGROVE”董事的榎本一夫
在获得了不错的评价后，“桃铁”就按着一年一部的节奏，渐渐成为了日本玩家心目中的“国民游戏”，培养了大量忠实的粉丝，其中不乏日后，活跃在娱乐业界的艺人和创作者们。
三年之后，堀井和佐久间约好的游戏，《富豪街》也终于发售。每当说起这件事情，佐久间都会吐槽一句“真慢啊”。
朝日电视台就曾经找到了许多以“喜欢桃铁”著称的艺人，拍摄了一期节目，引起了许多观众的共鸣
不过“桃铁”系列的发展，并没有就此一帆风顺下去。
时间来到世纪交替前夕，“泡沫经济崩坏”的影响还没有消散，世界末日的“预言”开始在社会传播，“任天堂64”所开创的“3D”游戏概念，为业界带来了“革命性”的改变，索尼PlayStation的机能强大，更是让人们不再满足于过去的游戏理念。
以《最终幻想7》为首，大量画面精美、设定时髦的日式RPG相继出现，让没有准备好的Hudson和“桃太郎传说”受到了前所未有的冲击。
