佐久间曾经叫停“桃太郎传说”动画版DVD的贩卖
世代交替，加上佐久间晃本身作为创作者，和“桃太郎”版权持有人过于倔强的性格，让Hudson的高管开始考虑整个“桃太郎”系列新的出路，在没有佐久间点头的情况下，擅自为“世嘉土星”，制作了一款名叫《桃太郎道中记》的游戏，很大程度上照搬了“桃铁”的系统，并把背景设定在了江户时代。
当然了，游戏中也没有出现电车。
一度成为系列黑历史的《桃太郎道中记》拥有系列最豪华的声优团队
这样的行为，让佐久间非常生气，一度想要停止整个“桃太郎”系列的制作，但在好友和Hudson的再三劝说下，终于还是放下脾气，再次回归了“桃铁”的制作之中，但这时，“桃铁”系列最大的危机还没有到来。
时间进入2000年后，泡沫经济带来的可怕影响（银行*带来的资金运转困难），终究还是压垮了Hudson，无奈之下，只得选择“卖身”，2001年，“财大气粗”的KONAMI掌控了Hudson百分之百的股权。
“它”终于出现了
在之后的几年里，失去了市场地位的“桃太郎传说”系列，被渐渐边缘化，“桃铁”却仍然保持着每年一部的“年货”节奏，在这期间，不断有新奇的模式和玩法加入。其中，PS2上的《桃太郎电铁USA》，更是直接把舞台搬到了美国。
当桃太郎开始买卖美国地产
2008年，佐久间因为长期的高强度工作，引起了严重的脑出血，晕倒在工作岗位上，而这一年，也正好是“桃铁”诞生的第20年。
但是佐久间并没有让病情拖垮游戏的制作进度，NDS平台的《桃太郎电铁20周年》顺利发售，后来所沿用的“英雄”系统，第一次出现，织田信长、福泽谕吉、水户黄门等活跃在日本各地的历史角色加入，整个游戏的“文化”特色变得更加浓重。
新旧系统的加入，让玩家们持续保持着对于这款“国民游戏”的新鲜感，至此，整个系列也成长为了Hudson的最大“门面”。
但是好景不长，Hudson最大的麻烦也随之而来。
2011年，Hudson正式成为KONAMI的子公司。次年，Hudson正式被“KONAMI电子娱乐”吸收，作为独立法人，拥有自主与独立开发权的Hudson，就此彻底消失。
按理来说，换了东家游戏还是要做。但就在不久之后，直性子的佐久间，就在自己的推特账号上，发表了对KONAMI的不满言论，直接表示，“只要KONAMI还有井村这个人在，我就不做‘桃铁’和‘桃传’。”
这条言论，等于直接在粉丝中间放下一颗炸弹，许多网友都非常好奇，这个有钱不想赚的“井村”，到底是谁。
