孙叔敖年少的时候，就表现出了他有“能近取譬”的优良品质，有一次出去游玩，碰到了两头蛇，就把它*了并且埋了起来。
回到家中就哭泣起来。他的母亲问他哭泣的原因，孙叔敖说：“我听说见到两头蛇的人一定会死，我见到了，恐怕我要抛下母亲先死了。”
母亲说：“两头蛇在哪？”孙叔敖说：“我怕后来的人又会看见，就把它*了并且埋了起来。”母亲说：“我听说暗中助人的人上天对他必定有善报，你一定不会死。”
等到孙叔敖长大后，他出任了楚国令尹，主张“施教于民”，“布政以道”。他极为重视民生经济，制定、实施有关政策法令，尽力使农、工、贾各得其便。
当时的楚国通行贝壳形状的铜币，叫做"蚁鼻钱"。庄王却嫌它重量太轻，下令将小币铸成大币，老百姓却觉得不方便，特别是商人们更是蒙受了巨大损失，纷纷放弃商业经营，这使得市场非常萧条。
更严重的是，市民们都不愿意在城市里居住谋生了，这就影响了社会的安定。
孙叔敖知道后，就去见庄王，请求他恢复原来的币制。庄王答应了，结果三天后，市场又恢复到原来繁荣的局面。
当时，淮水流域常常会闹水灾，影响了农业的发展。孙叔敖为使百姓富足，国家强盛，就去亲自调查，主持兴修水利设施。
公元前605年，孙叔敖主持修建了我国最早的蓄水工程，今河南固始县期思陂灌区，后世称之为“百里不求天灌区”。
公元前597年，他又主持修建了芍陂，使今安徽寿县一带成为楚国的粮仓，清代学者顾祖禹称芍陂为“淮南田赋之本”。
芍陂原来是一片低洼地，孙叔敖就发动农民数十万人，修筑堤堰连接东西的山岭，开凿水渠引来河水，造出了一个人工大湖。有水闸可以调节水量，既防水患又可以灌溉浇田，从而振兴了楚国的经济。
当时的楚国出现了一个“家富人喜，优赡乐业，式序在朝，行无螟蜮，丰年蕃庶”的全盛时期。
北京故宫博物院副院长单士元，于1986年5月在考察芍陂之历史时，兴致勃勃地吟诗赞道：“楚相千秋业，芍陂富万家。丰功同大禹，伟业冠中华。”
《孟子》中说：“舜发于畎亩之中，傅说举于版筑之间，胶鬲举于鱼盐之中，管夷吾举于士，孙叔敖举于海，百里奚举于市。”
其中的“海”指的就是孙叔敖建的蓄水工程，因出色的治水、治国、军事才能，孙叔敖后官拜令尹（宰相），辅佐庄王独霸南方，楚庄王成为春秋五霸之一。
