海南在被中原王朝所统治的早期阶段时常发生叛乱，到了西汉末年自顾不暇的朝廷决定放弃海南岛。公元前46年西汉王朝撤销了珠崖郡这一行政区划建制。东汉建武十九年（公元43年）伏波将军马援平定海南岛。东汉明帝永平十年（公元67年）在岛上设置了儋耳县、珠崖县。东汉末年黄巾起义爆发之后海南再度陷入无政府状态。魏晋南北朝时期朝代更换频繁，中原政权在海南的行政建置也时建时废。直到隋朝统一南北之后海南的行政建置从逐渐稳定下来。
唐朝时期已在海南建立了较为稳定的统治。然而唐宋时期的海南更多是被与流放地联系起来的。如今海南岛上的五公祠就是为纪念李德裕、李纲、李光、赵鼎、胡诠这五位唐宋时期贬谪到海南的历史人物而建。唐朝时流放海南岛的官员至少有60位，宋朝的大文豪苏东坡和元朝的第八位皇帝图帖睦尔也曾被流放到海南。到了明代朱元璋将海南岛划归以汉族为主体的广东省，同时在岛内实行府、州、县三级管理体制。琼州府作为全岛最高行政机构统领全岛三州十三县。
从此海南就与广东连在了一起，成为了广东省最南边的地区。明代中期明朝政府从广西调遣了大量苗族士兵前往海南岛镇压当地人民的起义。这些苗兵在镇压起义后就留在了海南岛，成为了今天海南岛上的苗族居民的祖先。这一时期还有大批广东和福建商人迁入海南。到了明末清初福建、广东沿海一带部分人民为躲避战乱迁到了海南岛。到了清朝中期乾隆皇帝为缓解广东、福建等地人多地少的矛盾就颁布了《勒开垦琼州荒地》令：鼓励广东和福建的农民到海南开垦。
明、清两朝这几次人口迁徙过程中大约有240万人迁入了海南岛。人口的大量增加给海南的开发提供了充足的劳动力，从而为海南岛以后的发展奠定了基础。就在大批来自大陆的汉人移居海南岛之时西方殖民势力也在海南岛周边兴起。与海南岛隔南海相望的马来西亚、菲律宾等地先后沦为西方国家的殖民地。到了1840年英国人终于用坚船利炮轰开了中国的国门。尽管中国历史上也曾出现过郑和、郑成功这样的开拓海洋的代表性人物，但古代中国在本质上仍是一个传统的大陆农耕型国家。
