方鸿渐的桃花运很旺。幻想自己艳如桃李，冷若冰霜的苏文纨，是典型的冰淇淋作风—又冷又甜，方鸿渐很享受被她追求的感觉，但却不吃她这一套。最可恨可气的是，在一个美好的夜晚，苏方两人相互亲吻了对方，但第二天早上方却立马写信拒绝了人家，并在电话里对苏澄清自己心中另有所爱。所谓自作孽不可活，苏文纨心生怨念，向表妹唐晓芙爆出了方鸿渐种种不光彩的事情，方鸿渐却因此痛失挚爱。
鲍小姐
局部真理的巧克力美人鲍小姐，身材火辣，天性开放，一句话就成功撩到方鸿渐，“你教我想起了我的 fiancé（未婚夫），你相貌和他像极了！”结果，船刚到香港，鲍小姐就扑向她那黑胖子秃头的未婚夫，此时可以计算一下方鸿渐的心里阴影面积。
灵动可爱的唐晓芙，纯净而美好，是这个摩登世界里的稀罕物，因误会没有和方鸿渐在一起后，她成了方鸿渐的白月光。
孙嘉柔
而方鸿渐最后却和会撒娇会卖萌的孙柔嘉结了婚，值得一提的是方明明害怕走进孙的生活，却在复杂的人际关系中，迷失了自己的初心。方鸿渐的感情线高开低走，像极了想买一样东西，挑来挑去，几经周折，最后又累又急，仓促入手，却发现根本不是自己想要的。
结婚到底意味着什么？《围城》一书是钱钟书“锱铢积累”而写成的，精言妙语是这部小说的最成功之处，也是最值得赏析的地方。
钱钟书《围城》中写到，“老实说，不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另外一个。”看来恋爱之人，智商为零这句话说的并不夸张。婚前，你是淑女我是绅士，婚后回归真实，常常叫人怀疑自己被爱情蒙蔽了双眼。
钱钟书在《围城》中谈旅行对婚姻的重要性时说。 结婚以后的蜜月旅行是次序颠倒的，应该先旅行一个月，一个月舟车仆仆以后，双方还没有彼此看破，彼此厌恶，还要维持原来的婚约，这种夫妇保证不会离婚。
钱钟书在《围城》中把私烤红薯比作私情男女。烤山薯这东西，本来像中国谚语里的私情男女，“偷着不如偷不着，”香味比滋味好。真实妙言妙语，精辟至极，就像陈奕迅的歌，得不到的永远在*动。
钱钟书在《围城》中谈人生时说。“人生，不过是居家、出门，又回家。我们的一切情感、智慧，以及意志上的追求和企图，不过是灵魂上的思想病。想找一个人，一件事，一处位置，容许我们的身心在这茫茫的世界上有个安顿之所。”如此一看，人生或许很简单，只不过我们在滚滚红尘中所欲太多，把生活过的复杂了。
钱钟书在《围城》中挖苦仇人时这样说。“对于丑人，细看是一种残忍——除非他是坏人，你要惩罚他。”再看我再看我就把你吓死，人丑也需要被尊重，钱钟书果然是嘲讽一流的选手，一针见血啊。
