[概念]
羧酸酯与金属钠和无水醇类作用,还原生成伯醇的反应称为Bouveault-Blanc还原。
[反应通式]
[反应机理]
[反应中应注意的问题]
反应常用的溶剂为无水乙醇,需要在较高温度下进行反应是可用正丁醇。
副产物醇钠回抑制主反应的进行,所以常在反应中加入少量酚、尿素或喹啉等使其转变为醇。
[应用及优点]
Bouveault-Blanc还原操作简便,在LiAlH4还原剂发现以前,是一种最为常用的还原酯的方法。
它适用于脂肪族羧酸酯的还原。尤其适用于由油脂制备长链饱和及不饱和醇,鼓励的双键在还原中不受影响。
芳香酸酯虽然也能用此法还原,但通常产率较低,此时加入喹啉或四氢喹啉可提高产率。
氨基酸酯还原时,氨基可不受影响。
若羧酸酯的α-碳原子为手性碳原子,在此反应中因温度较高会发生分子内消旋化。此时可用Prins改进法保持该碳原子的构型。即改用Na-Et2O-HOAc-NaOAc的还原体系。
Bouveault-Blanc还原还可用于还原醛和酮。
Bouveault-Blanc还原亦可用于将肟还原为相应的胺,因而该反应也是有羰基化合物制备胺的一种方法。
[示例]