钱成了李甲的心头之患，最终就有了瓜洲上的一幕：孙富乘虚而入，在李甲面前进行了一番“权衡利弊”，最终用千金的价格让李甲同意交出杜十娘。
此时的李甲根本没想到，杜十娘已经为他准备了一份惊喜：临行前，杜十娘和曾经一起生活的姐妹见了一面，临行前教坊司中的姐妹将这个百宝箱交给了她，里面是杜十娘曾经存放在她们那里的所有积蓄，还有这些姐妹们出的一笔丰厚的“嫁妆”。
杜十娘原本打算，待李甲将她带回家中，她便掏出价值万金的百宝箱，让李甲能在父亲面前有个交代，但是她却没有想到，李甲仅仅为了一笔不算丰厚的钱财，便将她卖给了一个仅仅见过一面的陌生人。
杜十娘终于感到了绝望，此刻的她终于明白了人生的真相：
这个社会是阶级分明的，从她出生的那一刻起，她就没有改变自己命运的可能，在人们的眼中，她就是一个可以被随手倒卖的商品。
其实此刻杜十娘的绝望并不仅仅因为李甲背叛了她，她从小就尝遍了人情冷暖，面对李甲的抛弃，她并没有歇斯底里，她更深层次的绝望来自于对自己的命运。
此刻的她终于明白，她永远不可能过上真正自由的生活，不论她怎样挣扎，也只是从人生的一个囚笼走向另一个囚笼。
后人时常为杜十娘的选择感到不值或不解，许多人觉得自己如果是杜十娘，那一定会带着百宝箱远走高飞，不管负心汉的死活，持有这种观点的人往往忽略了杜十娘生活的时代，他们不明白的是，这个社会根本没有为杜十娘提供这样的选项。
在这样的社会，钱财改变不了她的身份，也改变不了她的命运，即使李甲没有做出这样的事，她顺利地跟着李甲回去了，此后依旧是过着寄人篱下、遭人歧视的生活。
她的钱财不仅不能帮到她分毫，此刻反而成了一种负累：匹夫无罪，怀璧其罪，索性统统投入江中，断了世人的念想。
活着的杜十娘只有一个选择：成为孙富的一房小妾，因为她的卖身契已经握在了别人手里，于是她选择了投江，用这样轰轰烈烈的方式告别了这个不公的世道。
昔有屈原沉汨罗江而死，今有杜十娘渡口跳江，虽然二者的身份和地位完全不同，但杜十娘的死因何尝不是同屈原一样？
他们都知道这个世道无法改变，对这个昏沉沉的世界感到了无奈。
在气节和生存不能两全的情况下，二人都选择了前者，于是他们只得走向死亡。
