《明皇杂录》里写道："明皇既幸蜀，西南行，初入斜谷，属霖雨涉旬，于栈道雨中闻铃，音与山相应。上既悼念贵妃，采其声为《雨霖铃》曲，以寄恨焉。"唐玄宗因安禄山之乱迁蜀，入斜谷，时霖雨连日，栈道中闻铃声，为悼念杨贵妃，遂采其声作此曲寄恨。这是词牌《雨霖铃》的来历。这个典故白居易的《长恨歌》中也有记载："行官见月伤心色，夜雨闻铃肠断声。"这样看来，词牌《雨霖铃》本身就具备一种深层的忧怨和落寞，具有缠绵悱恻的深情和柔肠寸断的悲感特征，适合表达生离死别这类深刻而复杂的情感。它之所以读起来朗朗上口，在于它充分运用了声律上的特点进行抒情。其入声韵加重了离别时的凄惨悲切之感，"念""骤雨""帐饮""泪眼""暮霭""自古"等读来急促，"凄切"采用的是双声，"寒蝉"运用的是叠韵，声韵婉转而优美。慢节奏的表达方式 《雨霖铃》叙离别之事，诉惜别之情，既是叙事诗，又是抒情诗。从叙事的角度来看，时间脉络清晰，对"长亭晚"一"念去去"一"今宵"一"此去经年"，一目了然。从一天的傍晚开始，一直写到经年之后，这种送别，节奏缓慢悠长，是用一种"慢节奏"的抒情方式进行的。写别情，尽情展衍，备足无余，浑厚绵密。起始三句，点明时、地、景物，展示未别之情景，让人凄然欲绝。长亭已晚，雨歇欲去，更加上蝉鸣凄切。"都门"两句，写饯别时之心情，欲饮无绪，欲留不能；"执手"两句，写临别时之情事，更是传神之笔。词人先由外到内，又由近及远，从外界景物写到内心感受，又由当前景物写设想分别后的处境。送别的场景、过程、环境、人物的动作、情态等都有细致的描写和具体的刻画。
设帐一饯行一饮酒一话别，时间从下午到傍晚……一个个特写镜头，放大离别之情愁，越发使人有度日如年的煎熬，感情由浅人深，千回百转，更给人六神无主的焦灼，揪人肝肠。宋李之仪认为"（词）至耆卿，始铺叙展衍，备足无余"（《跋吴思道小词》），夏敬观称柳永"雅词用六朝小品文赋作法，层层铺叙，情景兼融，一笔到底，始终不懈"（《手评乐章集》），就是这个意思。这是因为有一种带血的相思贯穿其中——写离别的惆怅，主要围绕"伤离别"而构思，多侧面、多角度展开描写，先写离别之前，着重勾勒环境；次写离别当时，重在描写情态；三写别后推想，重在刻画心理。不论哪个环节，尽情铺陈，情态逼真，虚实相生，层层深入，读起来一气呵成。
情景交融柳永以白描见长，长于铺叙，善于点染，语言浅显自然，不避俚俗。他是第一位大量作慢词的词人，也是宋代第一个写词的专业作家，被誉为"北宋巨手"，这首《雨霖铃》尤显其功力。柳永将伤别放在悲秋的背景之下，伤别和悲秋并写。传统的"悲秋"阴影，本已经使人伤悲，在这气氛阴郁的背景下活生生的惨别，更凸显出了情感的悲剧性。
《雨霖铃》通篇围绕"以我观物，物皆着我之色彩"作文章，"今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月"既是景语，又是情语，堪称经典。除此之外，用"寒蝉"点明送别的时间，用"长亭"点明送别的地点，以"晚"渲染出迟暮的情调，又依次写了"泪眼""无语"，感情由浅入深，"伤离别""清秋节"，到最后的感叹，无一不是寓情于景，借景写情，因景抒情，情景交融。
总之，在艺术表现上，柳永充分利用了慢词在抒写人类复杂感情方面的优势，尽铺叙、展衍之能事，读者读来婉约细腻、畅快淋漓，虽然其情调因此比较伤感、低沉，但却将词人抑郁的心情和痛苦刻画得极为成功。
冯煦称柳永能"状难状之景，述难述之情"，从《雨霖铃》来看，这种表述一点也不为过。
