一对情人正依依不舍时，船夫却来"催发"上路了。不想走而又不得不走，想停留而又不能再停留，一"恋"一"催"之间，展现了词人的痛苦心情，分别的时刻终于来到，万般感触涌上心头，感情的矛盾和痛苦急剧深化。
"执手相看泪眼，竟无语凝噎。"纵有千言万语，此时也不知从何说起。眼看今日之后，便将人各一方，刚放开的双手，又情不自禁地拉在了一起……这是一个"特写镜头"，内涵丰富。"竟"表明想说最终却没有说出的千言万语。"无语"也是暗示他们有语、欲语而此刻忽然"无语"。此时无声胜有声，其意境和王禹俩"数峰无语立斜阳"（《村行》）相似，有声的语言变成了无声的言语，在心底交流。惜别时刻的绵绵情意和真实神态跃然纸上。
"念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。"既然分别已在所难免，唯有设想今后，推想别后所历之境，那日子一定也不会好过。"念"字表明下面写景物是推想的。"去去"两字叠用，写尽羁旅穷愁的漂泊之感，此去行踪有"巴山楚水凄凉地"之称的楚地。在写景上，极尽铺陈之妙，既日"烟波"，又日"暮霭"，更日"沉沉"，着色一层浓似一层；既日"千里"，又日"阔"，一程远似一程。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。浩渺的烟波，沉沉的暮霭，辽阔的天空，看似写景，实际上全是抒情，词人想到自己与情人别后一个人漂泊到楚地，不禁充满了愁怨，写尽行旅之人前途茫茫，情人今后相见无期之情状，景无边而情无限。在写法上，词人突破时间和空间的局限，从当前联想到今后，从现在写到未来。正如冯煦所说："耆卿词，曲处能直，密处能疏，霁处能平，状难状之景，达难达之情，而出之以自然，自是北宋巨手。"（《宋六十一家词选·例言》）言下之意是，柳永词能把本应曲折的意境写得直截了当，把本应过分细密叙写的地方处理得疏朗有致。从词的结构看，这两句又具有承上启下的作用，由上阕实写转向下阕虚写，笔墨由当前转向别后。
下阕着重写别后想象中的凄凉情景。
"多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节！""多情自古伤离别"一句让自己的感情赋予更普遍、更广泛的人类之共性。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。古人每每把生离、死别当做是人生的两大恨事： "生别已吞声，死别常恻侧i"（杜甫《梦李白》），更何况这种离别被安排在冷落萧条的清秋时节。宋玉《九辩》："悲哉秋之为气也……"文人自古悲秋，"清秋节"一辞，本已让人不堪，而冠之以"更那堪"三个字，则加强了感情色彩，离别与悲秋的双重痛苦，重复击打着词人敏感的心弦。词人把人类共有的这种感受融化到自己的词中，并且层层推进，将情感再次推向高潮。
"今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。"这三句是全篇之警策，设想今夜酒醒之后的凄清画面，其妙处正如清刘熙载在《艺概》中说："词有点有染。柳耆卿《雨霖铃》云：'多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。'上二句点出离别冷落，'今宵'二句乃就上二句意染之。点染之间，不得有他语相隔，隔则警句亦成死灰矣。"这几句词密不可分，相互烘托，构成一幅惝倪迷离、凄艳悲伤的意境：酒醒之后，身在何处？想必是在杨柳依依的岸边，水边晨风吹拂，一轮残月斜挂在柳梢之上……一片冷漠凄凉、寂静孤零的艺术境界。试想，昨夜还依然"执手相看"，今朝却只能独自面对"晓风残月"的难堪之景，其内涵真可谓是"言有尽而意无穷"。正是由于其写景的精练，后人遂有"晓风残月柳三变，滴粉揉酥左与言"的谑语。
"此去经年，应是良辰好景虚设。"这种离别的日子会持续多久？词人也不得而知，所以他进一步推想别后经年的境况。"经年"指一年或若干年。离别后漫长而孤独的日子怎么度过呢？也许经常会经历远胜于"晓风残月"的"良辰好景"，但是这些优美的自然景观能给词人孤独的内心以慰藉吗？所以词的最后做了真切的回答："便纵有千种风情，更与何人说？"即使有良辰好景，对于词人来说也等于虚设，因为没有心爱的人与自己共赏。即使能够产生"千种风情"，又向谁去诉说呢？这几句把词人的伤感意绪刻画到了极致。结句用问句形式，感情显得更强烈，纵有风情，亦无人可说，余恨无穷，余味不尽。
《雨霖铃》描写的是柳永和歌伎之间一场普通的离别，但这首词却流传古今，成为"宋金十大曲"之一。除了上文分析的抒写"真情感"之外，主要在于词人高超的艺术技巧和表达方法。
词牌的选用 柳永选用《雨霖铃》这个词牌名本身就给全词定下了忧伤落寞的基调。《雨霖铃》一作《雨霖铃慢》，原为唐教坊曲名。王灼<碧鸡漫志》卷五载："今双调《雨霖铃慢》，颇极哀怨，真本曲遗声。"
