从香港逃入日本后，胡兰成上了些年岁，但那颗“恋爱”的心并不老实，很快，他就喜欢上了自己的女房东一枝。一枝是个有夫之妇，丈夫对其有些冷漠，胡兰成见缝插针和一枝有了暧昧关系。他成天与一枝聊天，还给一枝送花、请一枝看电影，让一枝很开心。最终是纸里难包住火，这事儿被一枝的丈夫发现，险些要了他的命。其后，他选择了退缩。
1954年3月，胡兰成与佘爱珍结合。佘爱珍的第一任丈夫是上海孤岛时期，隶属汪精卫政府的极司非尔路76号特工总部警卫队长吴四宝，1942年吴四宝被毒死后，就有过与胡兰成同居的经历。1945年日本投降后，佘爱珍被捕入狱，判刑七年。1949年被保释出狱，在香港居留三年后，前往日本。1954年与胡兰成结婚，在日本定居。《今生今世》中这样描述了二人的再相遇：“在旅馆里，先是两人坐着说话，真真是久违了。我不禁执她的手，蹲下身去，脸贴在她膝上。”但佘爱珍根本没把胡兰成当回事，当时，胡兰成经济拮据，想要从佘爱珍那里弄些钱，又不好意思直说，便称自己有件衣服很名贵，想把它卖掉当钱花，没想到佘爱珍只是对胡兰成说：“现在的我已不比过去了！”
可见，胡兰成在与佘爱珍结合里多少是有些“可怜”的。佘爱珍是他一生中所有夫妻或准夫妻型与女人结合中的最后一次，他因此没有再招引过其他女人，也很难女人那里弄到钱花了。据说，他晚年时常面对张爱玲写给他的诀别信，久久不语，心潮难平，原因是张爱玲在与他分别时，还为他奉上了30万元的稿费。我们对此不做评价，只是很想说——债可以欠下慢慢去还，但情却不一样，一旦欠下就还不了了，即使情场高手也很难办到，也没这本事。感情是有时限的，是需要对流的，一旦被冷落甚至是被欺骗，就不存在了、消失了，也谈不上什么对流了。所谓的情场高手，有时不过是欠情债最多的人罢了。面对曾经的那8个女人，胡兰成痛苦到了最后，应得的。那8个女人，被他折腾疯了何止应英娣。
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