《儒林外史》是我国清代一部杰出的长篇讽刺小说。全书故事情节虽然没有一个主干，可是有一个中心思想贯穿其间，那就是对科举制度和封建礼教的反对，讽刺那些因为功名富贵而钻研科举的儒士们。这样的思想内容，在当时无疑是具有重大的现实意义和教育意义。
在《中国小说史略》中，鲁迅把《儒林外史》看作是讽刺小说的典范之作。说其“秉持公心，指擿时弊，机锋所向，尤在士林；其文又慼而能谐，婉而多讽：于是说部中乃始有足称讽刺之书。”也就是说，吴敬梓对社会进行观察和描绘的时候，能采取客观公正的立场，揭露社会弊端，批判的锋芒尤其指向士林阶层。行文诙谐又哀伤，讽刺尖锐又婉转。这使《儒林外史》成为第一部能称得上“讽刺小说”的作品。在对精彩段落进行赏析后，他又总结道：“是后亦鲜有以公心讽世之书如《儒林外史》者。”足见其对《儒林外史》评价之高。
在行将结尾的时候，作者徒增“市井四奇人”——季遐年写字、王太卖火筒、盖宽开茶馆、荆元做裁缝，但他们又分别精通琴棋书画，过着“又不贪人富贵，又不伺候人颜色，天不收，地不管”的快活日子。在当时黑暗的封建末世社会风气中，倡导"实文、实行、实体、实用"的思想是根本行不通的。作者在失望和困惑之后“礼失而求野”，将自己的希望和追求转向儒林之外的市井阶层，塑造出傲世权贵，率性而为，人格高美的四奇人形象，寄托着作者转折性的新希望和新思想。
小说第五十五回开篇，作者便交待了当时社会现状。
那南京的名士都已渐渐消磨尽了。此时虞博士那一辈人，也有老了的，也有死了的，也有四散去了的，也有闭门不问世事的。花坛酒社，都没有那些才俊之人；礼乐文章，也不见那些贤人讲究。论出处，不过得手的就是才能，失意的就是愚拙；论豪侠，不过有馀的就会奢华，不足的就见萧索。凭你有李、杜的文章，颜、曾的品行，却是也没有一个人来问你。所以那些大户人家，冠、昏、丧、祭、乡绅堂里，坐着几个席头，无非讲得是些升、迁、调、降的官场；就是那贫贱儒生，又不过做的是些揣合逢迎的考校。
这一现状，其实也是吴敬梓自身的真实写照。吴敬梓出身望族。曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”其父吴霖起是康熙年间的拔贡。吴敬梓康熙六十一年考取秀才，同年父亲病逝。由于不善于治理生计，他过着挥霍浪子生活。雍正七年，他应科举时，被斥责为“文章大好人大怪”，遭到侮辱。后愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生。乾隆元年，吴敬梓参加博学鸿词科预试。安徽巡抚赵国麟正式荐举他入京廷试，但他“坚以疾笃辞”，从此不再参加科举考试。据考证，吴敬梓从36岁开始创作《儒林外史》，经过十余年的不懈笔耕，49岁时基本完稿，此时已穷困潦倒，友人程晋芳有诗记其窘状：“白门三日雨，灶冷囊无钱”。
这样的个人经历，令他本人对考八股、开科举等利弊感受尤深。而在时代背景上，清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，社会表面的繁荣掩盖不了封建社会的腐朽，统治者镇压武装起义的同时，采用大兴文字狱，考八股、开科举，提倡理学以统治思想等方法以牢笼士人，吴敬梓反对八股文、科举制，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在《儒林外史》里，以讽刺的手法，对丑恶的事物进行深刻的揭露。
2.颜李学派的倡导，是作者创造四奇士的核心
颜李学派是十七世纪在中国北方形成的一个重要的思想学派，创始人为清初北方著名学者颜元与李塨。颜李学派标帜"实学"，主张"实文、实行、实体、实用"，与清初官方提倡的宋明理学相对立，在社会上产生过相当大的影响。 它是十七世纪中国思想界中对传统思想文化有所突破的一个新的学术流派。
颜元是颜李学派的创始人，他标志"六艺之学"，道艺兼习，文武并重，其思想别具特色，自成一家。但他一生很少著述及外出讲学，所以其学传之不远。不过，其弟子门人极崇颜学，致力于宣传其学的也为数不少，李塨便是其一。李塨是颜元的大弟子，21岁起便师事颜元，承习斋之教，一生注重习行经济，可谓是颜元学术思想的直接继承者和传播者，所以时称"颜李学派"。
此学派经世思想的总纲，是天下的富、强、安。颜元提出，"如天不废予，将以七字富天下:垦荒均田、兴水利;以六字强天下:人皆兵、官皆将;以九字安天下:举人才、正大经、兴礼乐"。李塨又进一步发展了颜元的观点，还提出"变法"的主张，对于习行六艺，还主张"参以近日西洋诸法"。
吴敬梓是颜李学派的倡导者，书中很多地方都有所展现。三十三回、三十四回中贤士名流纷纷出资决定盖一所泰伯祠，“春秋两仲，用古礼古乐致祭；借此大家习学礼乐，成就出些人才，也可以助一助政教。”三十六回、三十七回中泰伯祠大祭是全书的高潮，儒林名流云集，礼乐活动登上极盛的巅峰。三十九、四十回中萧云仙投军建功，在他任职期间，拓边筑城，招集流民，开垦农田，兴修水利，开办学堂，“将百姓家略聪明的孩子都养在学堂里读书······但凡做的来，萧云仙就和他分庭抗礼，以示优待，这些人也知道读书是体面事了。”
泰伯祭祀这一兴古礼的实践和富国强兵、办学堂的实干是作者艺术地展现出清初颜李学派礼乐兵农教养和实学实*主张和方案。
3.季忘势、王率性，盖齐得丧，荆蹈平常，四者合则大贤矣
刘咸圻的《小说裁论》中有几句至为老到的评语：“说四客以为阕音，四客各明一义：季忘势、王率性，盖齐得丧，荆蹈平常，四者合则大贤矣。”
1）季遐年的不惧权贵
季遐年写得一手好字，却不肯学古人法帖，只是自己创作出来的格调，由着笔性写了去。此处“由着笔性写”其实是由着自己好恶之情。他若不情愿时，哪怕是王侯将相许于千金，他也不正眼瞧。即使是他情愿之时，也会在写字的前三天，他会沐浴斋戒一日，磨墨一日，第三日才会提笔写字。这份对字的虔诚和对富贵的鄙夷也正是吴敬梓创作时的初心。
再看季遐年的穿着，不修边幅，穿着一件稀烂的直缀，靸着一双破不过的蒲鞋。外人看他腌臜的打扮，大多都是心里嫌他，面上轻他。季遐年对着他人赐予的好鞋气恼大嚷：“你家甚么要紧的地方！我这双鞋就不可以坐在你家！我坐在你家，还算抬举你。我都希罕你的鞋穿！”面对外人轻鄙于他也是毫不客气当场回怼。他身上可以看到很多古人的影子，晚明时期的徐渭，高兴之余所作字画可以分文不收，不高兴则千金难求一幅字画；清初扬州“八怪”郑板桥同样不肯为“天下安享之人”作画。不为名利折腰的气魄恰如沙漠绿洲，是在权势及势力见识使全民精神普遍沙化的常态中的一股清流。
2）王太的率性而为
王太祖上是三牌楼卖菜的，父亲那一辈生意垮台家徒四壁，王太每日在虎踞关一带卖火纸筒过活。自小酷爱围棋。一日转悠到妙意庵，柳阴下三四个大老倌簇拥两个下棋的，衣衫褴褛的王太去凑热闹，被人嘲笑。姓卞的叫他下棋出丑，也不谦虚，居然赢了“天下大国手”马先生，众人大惊，拉着王太吃酒，王太撂下：“天下哪里还有个快活似*矢棋的事！我*过矢棋心里快活极了，哪里还吃得下酒！”哈哈大笑，头也不回就走了。王太的率性就是喜欢下棋就下棋，不为来日计，赢了棋已经快活了何必再和你们去喝酒！
3）盖宽的齐得丧
开茶馆的盖宽，喜欢作诗看书，画几笔画。本来是开当铺的，乐善好施，有求必应，人又有些呆气，下人作弊，当铺，田地，江中沙洲，房产，家里各样东西，都变卖尽了，日食艰难，妻子死了，穷困可怜，带着一个儿子、一个女儿，僻静巷内开个小茶馆度日。盖宽对千金散尽，失去家产却不改“老惯人间齐得丧”的襟怀。在和邻居去报恩寺、泰伯祠闲逛。盖宽最后的那声叹息：“这些名胜的所在，而今破败至此，就没有一个人来修理。多少有钱的，拿着整千的银子去起盖僧房道院，那一个肯来修理圣贤的祠宇。”当时世风日下的社会环境下，人们对圣贤的渴望，求知的本真也悉数凋零。
4）荆元的平常心
三山街开裁缝铺的荆元，替人做衣之余，吃饱肚子，就弹琴写字作诗。不贪图富贵，不看别人脸色，诸事由得自我。朋友于老者在清凉山背后有田园二三百亩，带着5个儿子灌园。一日于老者焚香一炉，荆元抱琴和弦弹奏起来，铿铿锵锵，声振林木，鸟雀栖息枝间窃听。忽然高亢起来，凄清婉转，于老者听到深微之处，不觉凄然泪下。荆元的胸怀是：甘做平常人，常怀平常心。居中庸之流，不仰慕权杖;守中庸之道。
5）于老者的城市山林是作者心中最后的乌托邦
文中最后出现的于老者，住在清凉山极幽静的地方，不读书，不做生意，养了五个儿子。老者率领五个儿子灌园，那园二三十亩之大，几间茅草屋旁花卉成群，梧桐成林。这种生活，借用荆元的那句话：“古人动说桃源避世，我想起来，那里要什么桃源，只如老爹这样清闲自在，住在这样的城市山林所在，就是现在的活神仙了！”这是作者晚年部分生活的写照，也是他最后的乌托之邦。
因为事实上当时的他没有那么多亩数的地，这只是他最后一个“愿景”。因为作者曾经是有过那么多亩地的，而且作者的意愿在清闲自在，不在地有多少亩，所以只能说是作者的愿意。全篇结束于荆元的琴把于老者弹哭了，他的心曲是悲凉的，对那个时代的失望已经溢于言表。
总结基于当时各省水旱偏灾，流民栽道，儒林一片狼藉凄凉之际，吴敬梓在结尾再一次将大奇人杜少卿的形象升华，杜少卿虽然特立独行，但毕竟还是在儒林之内，身上带着读书人的“儒气”。而此书最后作者创造出的“市井四奇人”，他们也已经跳出“儒林”身上已经完全没有了“儒气”。他们经济上自食其力，精神上任性自由、清醒独立；生活于市井但隐逸于琴棋书画；既不受名利束缚，又能追求个性的解放和伸张。作者在他们身上给予了一份希望和期盼。这是吴敬梓对士人形象做出的新的探索。
