在有机化学界，20世纪60~80年代的一场旷日持久的争论不但深刻影响了本学科发展的进程，甚至在科学哲学、认识论等领域都引发了广泛的关注和讨论。更为重要的是，它为后来的有机化学研习者留下了宝贵的科学和精神财富。
注：本文方框中的技术细节部分（详见“返朴”公众号），非专业读者可以略过，不影响整体理解。
撰文 | 郑超（中国科学院上海有机化学研究所研究员）
引子 | 一种非同寻常的晶体结构
2013年7月5日，美国《科学》期刊发表了一篇题为“2-降冰片基非经典碳正离子的晶体结构测定”的研究论文。来自德国弗莱堡大学和纽伦堡大学的化学家制备了一种名为2-降冰片
（约零下233摄氏度）的低温下成功测定了其晶体结构。结果显示在2-降冰片基碳正离子中存在一个五配位的碳原子，以及由其参与形成的“三中心–两电子键”。其科学意义，用英国皇家化学会《化学世界》杂志刊载的一篇评论文章的话说：这项工作给出了关于非经典碳正离子结构最具确定性的证据，从而完全终结了一场发轫于1949年、盛行于1960–80年代、对整个有机化学领域影响深远的非经典碳正离子争论。
图1. 40 K下测定的2-降冰片基碳正离子的晶体结构。其中C6是五配位的碳原子，C6–C1–C2之间形成了三中心–两电子化学键。| 图源：Science 2013, 341, 62.
然而有趣的是，在被问及非经典碳正离子理论最激烈的反对者H. C. Brown是否会因为这项晶体学证据而改变其立场时（Brown已于2004年去世），作为最早使用“非经典碳正离子”这一术语的化学家，时年已满95岁高龄的J. D. Roberts回应说：“不，Herb（Brown）永远是Herb，不管发生任何事情……”
那么，究竟什么是非经典碳正离子？它到底有何非同寻常之处，值得一众顶尖有机化学家为之争论数十年之久？这场旷日持久的争论对于今天的人们还有怎样的价值？
