其他一切碳正离子都可以是“非经典的”！
图4. “洛可可”式的非经典碳正离子结构。| 图源： The Nonclasscial Ion Problem.
激辩 | 两种谁也无法说服对方的“唯象”理论
Winstein的非经典碳正离子理论不但有忠实的拥护者，也不乏激烈的反对者。反对者队伍的旗手当属美国普渡大学的H. C. Brown。Brown对于有机化学最重要的贡献是将硼试剂应用于有机合成反应。在发表第一篇批评非经典碳正离子理论的论文17年后，他由于在有机硼化学领域的卓越贡献和德国海德堡大学的G. Wittig共同获得了1979年诺贝尔化学奖。
H. C. Brown (1912 ~ 2004)，1979年诺贝尔化学奖获得者 | 图源：Wiki
Brown并不反对一般意义上的三中心–两电子键。毕竟在他深耕的有机硼化学领域，三中心、甚至多中心键比比皆是。基于这类三中心、多中心键构筑起来的高级硼烷的笼状结构在1950年代已经为X-射线晶体衍射实验所证实。Brown所坚决反对的，是用三中心–两电子键（或者说用σ电子对邻近三配位碳正离子的稳定作用）来解释exo和endo构型的2-降冰片基苯磺酸酯溶剂解反应的速率差异。在他看来，传统的有机化学理论，特别是化学家们耳熟能详的“位阻效应”已经可以圆满地解释这一实验现象。本着“如无必要，勿增实体”的“奥卡姆剃刀”原则，凭空提出非经典碳正离子的概念，对于理解2-降冰片基苯磺酸酯及类似物的溶剂解反应的结果并无益处。
Brown基于“位阻效应”提出了对2-降冰片基苯磺酸酯溶剂解反应结果的另一种解释。分子中的每一个原子和官能团都在空间里占有一定的体积，因此它们能够“感受”到空间的拥挤或空旷。在许多情况下原子和官能团处于空旷的环境（位阻小）时能量较低，化学反应相对容易进行；在拥挤的环境（位阻大）中情况则正好相反。Brown认为降冰片特殊的
果生成两个互为镜像的经典三配位碳正离子，并处于快速平衡状态，也可以产生外消旋的溶剂解产物。
