只身回到台湾的伊能静在当时没有任何的支柱，她只能靠着打工来养活自己，洗完端盘子各种脏活累活都干，因此她的手看起来是一幅历尽沧桑的样子。并且她又顶着一个日本姓，也受到不少的偏见和歧视，有很多人认为她是实打实的中国人为什么回国之后还不改回原来的姓？这在后来也让她遇到了不少争议。
但是老天还是眷顾伊能静的，17岁的时候一个偶然的机会，她被星探发现，她被唱片公司包装成日风气质的少女出道，加上会日语和一个奇特的姓，所以让很多观众都记住了她。女明星一般都会被很多富豪追，伊能静也不例外，涉世未深的伊能静只要一有男人对她好，她就一个劲的扑上去，所以她当时答应了台湾富商的追求。但她过的并不幸福，她后来曾经讲过她对男朋友唯命是从，像奴仆一样为他日常生活。
幸好那时她遇到了庾澄庆，他出身名门，家境优渥，父亲是政界的资深人士，母亲是京剧名伶张正芬。英文名Harlem ，大家都叫他“哈林哥”，那年哈林发行了首张专辑《伤心歌手》，正是爆红的时候。他遇到伊能静的时候就一见钟情，每晚都会守在伊能静的住所门口等他回家，有时凌晨4、5点的时候还上演偶遇的戏码，这样傻傻又有爱的行为着实是打动了伊能静，而当时的伊能静还是个有男朋友的人。
而哈林鼓足了勇气对伊能静表白说：“尽管如今我没他富有，但未来的我可以用一生去爱你一万倍。”其实哈林说的没他富有属实是显得低调了点，他和伊能静的差距简直就是灰姑娘和王子的差距。伊能静被哈林的这番情义给感动了，立马跟富商男朋友分手选择跟哈林在一起。
