正是由于张士诚比较支持商人经商，所以以沈万三为代表的商人集团，在明末群雄逐鹿中对张士诚政权是比较支持的，在朱元璋和张士诚对峙时，大部分都是站在张士诚这边的。
对此朱元璋也心知肚明：“张士诚小窃江东，吴民至今呼为张王。 ”这句话也可以看出，当时江南地主们对朱元璋和张士诚两人不同的态度。
朱元璋
讨好朱元璋失败朱元璋建立明朝后，为了惩罚曾经支持过张士诚的江南富商，加重了江南地区的税赋。沈万三于是竭力欲和新政权处好关系。
据《故吴兴处士沈汉杰墓志铭》记载：“万三公率先户 家输其税石者万，复献白金为两者千五以佐用度。上曰‘尔心诚忠，意诚厚，我今富有天下，政不少此也。’好语却之不得，乃俾任所意，造廊房楹者六百五十，披甲马军者千，务罄是金乃已，其诚至若此。”
朱元璋加重江南赋税，沈万三不但不抵制，反而赶紧做出效忠新皇帝的表示，叫其子沈茂找徐达之子徐辉祖疏通关系，说愿向明军缴纳军粮万石。
当时朱元璋的军队正缺粮，这批粮食可谓是雪中送炭，让朱元璋十分受用。不仅如此，沈万三还往朱元璋的金库里送了五千两白金。
当时明朝刚刚建立，百废待兴，到处都要花钱，朱元璋于是欣然笑纳。接着，他还以龙角、白金五千锭、黄金二百斤、甲士十人、甲马十匹上贡，朱元璋也不动声色地接受了这些贡品。
沈万三悬着的心终于放了下来：事实也是如此，在明朝建立初期，沈家并没有得到朱元璋的清算。
然而沈家的好运并未维持多久。明王朝的财政状况好转后，朱元璋对沈家富可敌国的财力深以为优，认为这并非社稷之福，遂加意对其进行削弱。
明洪武二年九月，朱元璋开始修筑南京城墙。沈万三拍马屁的机会来了，于是作出了一个惊人之举，上书朱元璋自请"助筑都城三分之一"。
他的这一举动得到了朱元璋的首肯。据说在城墙完工时，朱元璋还亲自为沈万三敬酒说：“古时候就有个白衣天子，号称'素封'。在今天看来，说的也许就是你啊！”
