《红楼梦》第三十八回，大观园众人共赴螃蟹宴，宴后，湘云宝钗等人共做菊花诗。林黛玉的《咏菊》、《问菊》、《菊梦》夺得前三名。林黛玉凭借出众才华，在菊花诗上夺魁。
《咏菊》
无赖诗魔昏晓侵，绕篱欹石自沉音。
毫端蕴秀临霜写，口齿噙香对月吟。
满纸自怜题素怨，片言谁解诉秋心。
一从陶令平章后，千古高风说到今。
《问菊》
欲讯秋情众莫知，喃喃负手叩东篱。
孤标傲世偕谁隐，一样花开为底迟?
圃露庭霜何寂寞，鸿归蛩病可相思?
休言举世无谈者，解语何妨片语时。
《菊梦》
篱畔秋酣一觉清，和云伴月不分明。
登仙非慕庄生蝶，忆旧还寻陶令盟。
睡去依依随雁断，惊回故故恼蛩鸣。
醒时幽怨同谁诉，衰草寒烟无限情。
螃蟹宴后，宝玉、黛玉、宝钗各赋了一首螃蟹咏。
《螃蟹咏》
铁甲长戈死未忘，堆盘色相喜先尝。
螯封嫩玉双双满，壳凸红脂块块香。
多肉更怜卿八足，助情谁劝我千觞。
对斯佳品酬佳节，桂拂清风菊带霜。
《红楼梦》第四十五回，正值秋天，黛玉劳神犯病，在潇湘馆将养，这一晚正下雨，便觉凄凉，写下《秋窗风雨夕》。
《秋窗风雨夕》
秋花惨淡秋草黄，耿耿秋灯秋夜长。
已觉秋窗秋不尽，那堪风雨助凄凉！
助秋风雨来何速！惊破秋窗秋梦绿。
抱得秋情不忍眠，自向秋屏移泪烛。
泪烛摇摇爇短檠，牵愁照恨动离情。
谁家秋院无风入?何处秋窗无雨声?
罗衾不奈秋风力，残漏声催秋雨急。
连宵脉脉复飕飕，灯前似伴离人泣。
寒烟小院转萧条，疏竹虚窗时滴沥。
不知风雨几时休，已教泪洒窗纱湿。
《红楼梦》第六十四回，林黛玉感慨古代有才华有容貌的女子，遭遇令人唏嘘，有可欣赏可羡慕之处，于是根据五位才女写了一首诗，宝玉命其为《五美吟》。
《五美吟》
西施
一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。
效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
虞姬
肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中。
明妃
绝艳惊人出汉宫，红颜命薄古今同。
君王纵使轻颜色，予夺权何畀画工?
绿珠
瓦砾明珠一例抛，何曾石尉重娇娆。
都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥。
红拂
长揖雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。
尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫。
《红楼梦》第七十回，时值春天，黛玉湘云提议重启诗社，黛玉作了一首《桃花行》，因此，诗社改名为桃花社。
《桃花行》
桃花帘外东风软，桃花帘内晨妆懒。
帘外桃花帘内人，人与桃花隔不远。
东风有意揭帘栊，花欲窥人帘不卷。
桃花帘外开仍旧，帘中人比桃花瘦。
花解怜人花也愁，隔帘消息风吹透。
风透湘帘花满庭，庭前春色倍伤情。
闲苔院落门空掩，斜日栏杆人自凭。
凭栏人向东风泣，茜裙偷傍桃花立。
桃花桃叶乱纷纷，花绽新红叶凝碧。
雾裹烟封一万株，烘楼照壁红模糊。
天机烧破鸳鸯锦，春酣欲醒移珊枕。
侍女金盆进水来，香泉影蘸胭脂冷。
胭脂鲜艳何相类，花之颜色人之泪。
若将人泪比桃花，泪自长流花自媚。
泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴。
憔悴花遮憔悴人，花飞人倦易黄昏。
一声杜宇春归尽，寂寞帘栊空月痕！
