这一事件大约相当于我国宋代时期。公元1253年—1259年据称是天孙王朝后裔的英祖担任舜天王朝义本王的摄政，公元1260年义本王禅位于英祖，由此开创了琉球历史上的英祖王朝。事实上直到此时的琉球仍处于一种近似于神话传说的混沌迷蒙状态，英祖王朝末期琉球分裂为山南、中山、山北三国，三国之间时不时会爆发战争。这一时期琉球的历史记载开始逐渐清晰起来，与此同时当时的中国明王朝的《明实录》和李氏朝鲜王朝的《李朝实录》中也出现了对琉球的记载，因此可以实现多方印证。
1372年（明洪武五年）正月明太祖朱元璋遣行人杨载向琉球三国发布诏谕——这是明代第一次遣使琉球。同年十二月琉球中山国国王察度派遣自己的弟弟泰期等人随杨载入朝贡献方物。1373年（洪武六年）山北王怕尼芝和山南王承察度也相继向明朝进贡。至此北山、中山、南山三国开始向明政府朝贡，使用明朝年号，成为明王朝的藩属国。1392年（洪武二十五年）朱元璋派遣福建三十六姓前往琉球支援琉球的造船航海事业。1395年（洪武二十八年）中山国国王察度去世。
1403年（明永乐元年）世子武宁遣侄三吾良叠讣告中国。1404年（永乐二年）2月中山王世子武宁来朝告父丧，明成祖朱棣即遣行人时中赴琉球祭吊，“赙以市帛”，继而颁诏宣布世子武宁“袭爵位”。从此琉球新王登基必须经明朝册封成为惯例。频繁往来琉球的明朝使者甚至根据出使路线写成《顺风相送》一书，此书明确记载了当时明朝使者出使琉球的路线：由福州出发途经台湾海峡，趁着东南季风顺着黑潮流向，经过钓鱼岛等岛屿之后进入琉球国境。目前此书已成为我国对钓鱼岛主权的一大佐证。
1429年中山国王尚巴志结束了三国纷争的局面，统一了琉球群岛。1430年明宣宗正式赐姓琉球统治者“尚”姓，在之前琉球人只有名，从此以后琉球人才有了姓，这时的琉球王朝因此被称为第一尚氏王朝。琉球王国的统一使其具备了对外开拓的能力：1440年琉球国北上与日本九州地区的诸侯大名岛津氏争夺奄美群岛并成功攻克了奄美群岛中最大的岛屿——奄美大岛。1466年琉球国王尚德率2000人马和50艘战舰御驾亲征喜界岛。然而琉球王国并没能控制住整个奄美群岛。
